Fenacetina
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Fenacetina es un neologismo químico formado a partir del griego. Proviene de φαίνομαι (pr. faínomai) (mostrarse) proveniente de φαίνω (pr. fáino) cuyo concepto es manifestar, mostrar. Y de acetilo constituido por el término del latín acetum, aceti, que significa vinagre, palabra que deriva de acer, acris, acre (agudo, cortante, agrio); más el término griego ὕλη, ὕλης (pr. ýle, ýles) que significa materia y que se usa en química como sufijo –ilo para nombrar justamente diferentes materias.
Sumario
Descripción
Sólido muy fino, cristalino, blanco, inodoro con sabor ligeramente amargo Es un analgésico. Fue muy utilizado en el pasado y actualmente está retirado del mercado español por su toxicidad. La fenacetina presenta toxicidad en el hígado al igual que el paracetamol. Además la fenacetina conlleva un riesgo añadido en un grupo reducido de la población: lesiona los glóbulos rojos de la sangre ocasionando una falta de oxígeno en los tejidos que puede provocar pérdida del conocimiento, depresión respiratoria o paro cardíaco. El uso crónico está asociado con nefrotoxicidad que puede cursar con incontinencia o con dolor de espalda. También está asociado a metahemoglobinemia y parece tener potencial carcinogénico. No es recomendable mezclar con alcohol pues puede provocar daños en el hígado, ya que comparte metabolismo hepático con el alcohol. Esto es importante porque muchos usuarios utilizan la cocaína junto con alcohol para combinar sus efectos y es muy habitual encontrar este adulterante en la cocaína. El motivo por el que se añade como adulterante es para potenciar el sabor amargo de la cocaína y mejorar el aspecto. La fenacetina hace que la coca brille y simula el aspecto de la "alita de mosca".
Características
La fenacetina es un derivado de la acetanilida. Se consideró una alternativa efectiva al ácido acetilsalicílico (Aspirina). Tiene efectos analgésicos y antipiréticos que no difieren significativamente de la aspirina, pero no causa erosión o irritación de la mucosa gástrica, ni el sangrado que pueden ocurrir con el tratamiento con salicilatos. Sin embargo, a diferencia de la aspirina, no es inhibidor de la ciclooxigenasa y no tiene propiedades antiinflamatorias. Clínicamente, se prefiere su metabolito, el acetaminofen, a la fenacetina, ya que tiene menos toxicidad general a dosis indicadas. Las combinaciones de analgésicos que integraban la fenacetina se comercializaron en forma de comprimidos o cápsulas conteniendo entre 150 y 300 mg de fenacetina. Las combinaciones comunes eran con: ácido acetilsalicílico, cafeína o fosfato de codeína. La fenacetina se retiró del mercado en Canadá en 1978, en el Reino Unido en 1980 y en los Estados Unidos de América en 1983. En México se sigue comercializando en la marca Dual's Nordin para adulto (250 mg)y para niños (25 mg); ambas en combinación con cafeína y ácido acetisalicílico. En la mayoría de los países, los productos de venta sin receta de analgésicos que contienen fenacetina han sido legalmente prohibidos. Por ejemplo, en Australia, las mezclas de analgésicos que contienen fenacetina fueron legalmente prohibidas en 1977, en Bélgica en 1987, en Alemania en 1986 y en Dinamarca en 1985
Usos
Se utiliza en al área médica como analgésico muscular y antipirético.
Materias Primas
- Acetaminofen.
- p-Nitrofenol
- Hidróxido de sodio.
Propiedades
- Es insoluble en agua, reacciona con agentes oxidantes, yodo y agentes nitrantes.
- Obtención
- Se puede obtener a partir del acetaminofen o por reacción del p-nitrofenol con NaOH y sulfato de etilo, reduciendo el grupo nitro con Fe y ácido, acetilando posteriormente con ácido acético glacial hirviendo.
Recomendaciones
Primeros Auxilios 1) Inhalación: respirar aire fresco, reposo, de ser necesario respiración artificial y atención médica inmediata. 2) Ingestión: No provocar vómito y si la persona esta conciente dar a beber agua, llamar a un médico de manera inmediata. 3) Contacto con piel: quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia médica si los síntomas empeoran. 4) Contacto con los ojos: lave con cuidado durante 20 ó 30 minutos, no poner ninguna sustancia sin indicación del médico, pedir asistencia médica.
Intoxicación por fenacetina
La fenacetina presenta buena absorción vía oral. El 75-80 % se metaboliza a paracetamol, pero cuando existen anomalías en esta vía metabólica, se produce un aumento de la producción de metabolitos tóxicos, que son metahemoglobinizantes y hemolizantes. Se elimina vía renal. La sobredosis da lugar a un cuadro completamente distinto al paracetamol. Produce metahemoglobinemia y hemólisis, por su naturaleza oxidante, sobre todo si existe déficit de glucosa fosfato deshidrogenasa. También produce necrosis tubular renal. Se presenta con clínica de cianosis y pérdida de conocimiento, por hipoxia tisular. A veces da lugar a parada cardiaca. El tratamiento consiste en exanguinotransfusión en casos graves, es decir, cuando existe más del 40 % de metahemoglobina o un hematocrito menor del 25 %. Si es un caso leve basta realizar tratamiento con azul de metileno 10 ml al 1 % en 500 ml de suero glucosado. Si existe fracaso renal se debe intentar mantener la diuresis
Problema
Se han registrado muchos reportes de casos de tumores pélvicos renales y otros tumores uroteliales en pacientes que usaron grandes cantidades de productos analgésicos que contienen fenacetina. Existe evidencia suficiente en humanos de la carcinogenicidad de las combinaciones de analgésicos que contienen fenacetina. Estas mezclas analgésicas con fenacetina causan cáncer de la pelvis renal y del uréter. También existen pruebas suficientes en humanos de la carcinogenicidad de la fenacetina sola.
Fuente
https://www.uninet.edu/tratado/c100204.html https://energycontrol.org/energycontrol.org/analisis-de-sustancias/resultados/adulterantes/355-fenacetina.html https://www.cosmos.com.mx/wiki/fenacetina-czdr.html
