Ácido glioxílico
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Ácido glioxílico. Es un hidroxiácido que participa en el metabolismo intermediario, obteniéndose a partir del catabolismo de los nucleótidos (OH)2 - COOH.
Sumario
Propiedades físicas
- La solución acuosa de este producto es amarillo claro transparente.
- Soluble en agua y poco soluble en etanol y éter.
- Insoluble en solventes aromáticos de los ésteres
- Fórmula molecular: C2H2O3
- Peso molecular ácido Oxo-acético: 74.04
- CAS No. 298-12-4
- Densidad: 1.342g/ml
- Glioxal: 1.5% máximos
- HNO3: 0.2% máximo
Ciclo del ácido glioxílico
Ciclo bioquímico particular que se verifica en ciertos microorganismos y plantas jóvenes. Es una modificación del ciclo del ácido tricarboxílico que se da cuando el acetato se requiere como fuente de energía y como elemento plástico.
Descripción
Producto de la degradación de glicocola en un proceso de aminación llevado a cabo por una enzima llamada flavoproteína que contiene FAD, que posee la capacidad para actuar sobre la sarcosina convirtiéndola en metilamina y ácido glioxílico. Reacciones en las que participa (se indica la ruta metabólica):
| Precursor/es | Enzima / Proceso | Producto/s | Ciclo |
|---|---|---|---|
4 - hidroxiprolina
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Deshidrogenasa | Ácido glioxílico Alanina | Ciclo glutámico - alanina |
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Hasta la obtención de la alanina y el ácido glioxílico, hay procesos de síntesis intermedios en los que entran productos como NAD+ y agua, y aparece como producto el NADH-H+.
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Aplicaciones
Es utilizado como material para la vainillina metílica, vainillina de etilo en industria del sabor; utilizado como intermedio para el atenolol, D-hydroxybenzeneglycin, el antibiótico del broadspectrum, la amoxicilina (tomada oral), el acetophenone,, el aminoácido.
Como intermedio del material del barniz, los tintes, el plástico, agroquímico, el allantoin y diariamente utiliza el producto químico etc.
Efectos sobre la salud
Es metabolizado en el hígado por la alcoholdeshidrogenasa. La toxicidad es debida a sus metabolitos (acido glioxílico, ácido oxálico, aldehídos). Se bloquea el ciclo del ácido cítrico (con lo que se origina una acidosis láctica) y hay una quelación del calcio con precipitación renal de cristales de oxalato de calcio. La dosis letal es de 1 ml/Kg.
La sintomatología es tardía (a veces hasta 72 horas): síndrome neurológico, insuficiencia renal aguda y acidosis metabólica hiperosmolar. Hay trastornos digestivos (náuseas, vómitos, dolor abdominal). Neurológicos: (somnolencia, coma hipotónico o crisis convulsivas, edema cerebral), alteraciones cardiovasculares (hipotensión, taquicardia, alteraciones de la conducción), trastornos respiratorios (polipnea por la acidosis metabólica, depresión respiratoria), insuficiencia renal aguda, anomalias analíticas (hiperglucemia, hiperosmolaridad, aumentan los niveles sanguíneos de creatinina y disminuye el calcio).
Fuentes
- Bonner WA, Castro AJ. Química Orgánica Básica. 2 ed. La Habana; Editorial Pueblo y Revolución. 1979
- Diccionario Enciclopédico Vox 1. © 2009 Larousse Editorial, S.L.
- http://efectoenergia.wordpress.com/tag/acido-glioxilico/
- http://www.textoscientificos.com/quimica/textoscientificos.com
