Alquilación
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Alquilación. La alquilación se emplea comúnmente para aumentar el rendimiento de un determinado producto.
Sumario
Proceso de alquilación
Para aumentar el rendimiento de un determinado producto se emplea comúnmente la alquilación e involucra la conversión de, por ejemplo, una amina en sus homólogos alquilados, como es el caso de la reacción de la anilina con alcohol metílico en presencia de un catalizador como el ácido sulfúrico. La anilina, con una cantidad considerable de alcohol metílico en exceso y cierta cantidad de ácido sulfúrico, es calentada en una autoclave hasta cerca de 200 ºC por 5 o 6 horas, hasta una presión de reacción elevada que puede alcanzar las 540 lb/pulg2 (3.7 MPa). Luego, se utiliza la destilación al vacío para llevar a cabo la purificación del producto final.
Proceso de alquilación de la anilina
En el proceso de alquilación de la anilina para obtener di-etilanilina mediante el calentamiento de la anilina junto con alcohol etílico, no se puede usar ácido sulfúrico ya que se formará un éter; en consecuencia, se emplea ácido clorhídrico, aunque estas condiciones de reacción son tan corrosivas que el acero empleado para resistir la presión deberá presentar revestimientos esmaltados reemplazables. Las reacciones de alquilación que utilizan haluros de alquilo se llevan a cabo en un medio ácido. Por ejemplo, se forma ácido bromhídrico cuando se utiliza el bromuro de metilo en la reacción de alquilación, y para tales reacciones es adecuado el empleo de una autoclave que presente un revestimiento esmaltado y una cubierta revestida de plomo. La alquilación en la industria de refinación del petróleo== En la industria de refinación del petróleo, la alquilación no es más que es la unión de una olefina con un hidrocarburo aromático o parafínico. Los procesos de alquilación son exotérmicos y son fundamentalmente similares a los procesos de polimerización de la industria de refinación, aunque difieren de estos en que solo una parte del alimentado deberá estar instaurado. Como resultado, el producto alquilado no contiene olefinas y presenta un octanaje mayor. Estos métodos están basados en la reactividad del carbono terciario del isobutano con olefinas tales como propileno, los butilenos y amilenos. El producto alquilado es una mezcla de isoparafinas estables saturadas que destilan en el intervalo de la gasolina, lo cual los convierte en el componente más deseable de muchas gasolinas de alto octanaje.
Catalizadores utilizados en la alquilación
La alquilación se lleva a cabo utilizando cualquiera de estos catalizadores:
- Fluoruro de hidrógeno
- Ácido sulfúrico
Alquilación empleando fluoruro de hidrógeno líquido
Durante el proceso de alquilación empleando fluoruro de hidrógeno líquido, el ácido puede emplearse repetidamente, y no existe virtualmente ningún problema con la disposición final del mismo. La relación ácido/hidrocarburo en el contactor deberá ser de 2:1, y pueden mantenerse temperaturas que oscilan desde 15 – 35 ºC en el mismo, ya que no se requiere de refrigeración. El ácido fluorhídrico anhidro es regenerado por destilación aplicando un valor de presión lo suficiente como para mantener a los compuestos reaccionantes en la fase líquida. En muchos casos, el empleo de acero resulta suficiente para construir el equipamiento de alquilación, aun bajo la presencia de catalizadores ácidos fuertes, ya que su efecto corrosivo se ve disminuido enormemente debido a la formación de ésteres como productos catalíticos intermedios. En la industria del petróleo, el ácido sulfúrico y el fluoruro de hidrógeno que se emplean como catalizadores para el proceso de alquilación deberían ser sustancialmente anhidros para que sean efectivos, y el empleo de equipos fabricados de acero será suficiente. Cuando no se disponen de condiciones anhidras, resulta satisfactorio el empleo de equipos revestidos con plomo, Monel o esmaltados. En unos pocos casos aún se emplea cobre o cobre estañado, como por ejemplo en la fabricación de productos farmacéuticos y fotográficos, con el fin de reducir la contaminación con metales. Usualmente el procedimiento más conveniente para recuperar el producto es la destilación, aun en aquellos casos donde los valores de los puntos de ebullición de los diversos componentes están muy cercanos entre sí. Frecuentemente, la destilación suministrará un producto terminado con una calidad suficiente para cumplir con las demandas del mercado. De no ser así, pueden emplearse otros métodos de purificación, tales como la cristalización o la separación por medio de solventes. La selección del solvente adecuado conducirá, en muchos casos, a la cristalización de los productos alquilados y por consiguiente a su recobrado conveniente.
Reacciones inversas o desalquilación
Las reacciones inversas, denominadas desalquilación y hidro-desalquilación se utilizan extensamente para convertir los alimentados disponibles en otros compuestos deseables o muy demandados. Dos de estos procesos son:
- La conversión del tolueno o xileno, o los compuestos alquil-aromáticos de mayor peso molecular, en benceno, en presencia de hidrógeno y de cantidades adecuadas de un catalizador de desalquilación, y
- La conversión del tolueno en benceno más xilenos mezclados, en presencia de hidrógeno y un catalizador de lecho fijo.
Fuentes
Maloney, James O. (2008). Perry's Chemical Engineers' Handbook. Ed. McGraw-Hill
