Cloruro de Tionilo
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Cloruro de tionilo. Compuesto inorgánico de fórmula SOCl2. Es un líquido transparente a presión y temperatura ambiente, que se descompone alrededor de 140°C. Se utiliza con frecuencia como reactivo químico en las reacciones de cloración.
Sumario
Propiedades físicas
El cloruro de tionilo se conoce con otros nombres: Oxicloruro sulfuroso, Dicloruro sulfuroso, Cloruro de sulfinilo, Óxido de sulfuro y cloruro Dicloruro de tionilo. Sus propiedades físicas fundamentales son:
- Estado físico; Líquido humeante incoloro a amarillo o rojizo, de olor acre.
- El vapor es más denso que el aire.
- Solubilidad en agua: reacciona
- Presión de vapor, kPa a 25 oC: 16
- Densidad relativa de vapor (aire a 20 oC = 1): 4.1
- Densidad: 1,64 g/cm3
- Punto de ebullición: 74,6 oC
- Masa molar: 118,97 g/mol
- Número CAS: 7719–09–7
- Viscosidad 0.6 cP a ? oC
- Limites de exposición TLV: C 1 ppm (como STEL) (ACGIH 2003) MAK no establecido.
Propiedades químicas
- En ocasiones el SOCl2 es confundido con el dicloruro sulfurilo, SO2Cl2, pero las propiedades químicas de estos compuestos, S(IV) y S(VI), difieren significativamente.
- SOCl2 reacciona con agua liberando cloruro de hidrógeno y dióxido de azufre.
H2 O + O = S Cl 2 (g)→ 2 H Cl(g) + S O2 (g)
Dado que tiene una alta reactividad con el agua, el SOCl2 no se espera que se produzca en la naturaleza.
Estructura
La molécula SOCl2 es piramidal, indicando la presencia de un par de electrones en el centro del S(IV): en contraste, el COCl2 es plana, con un dipolo 1.4.
Aplicaciones
En la industria
El cloruro de tionilo se usa en las baterías de cloruro de litio-tionilo como el material activo positivo y el litio como el negativo. También es usado como reactivo para la producción de otros compuestos químicos o materiales.
En el uso militar, el cloruro de tionilo se utiliza en el "di-di", método de producción de agente nerviosos de la serie G.
En química orgánica
El cloruro de tionilo es utilizado generalmente para convertir ácido carboxílicos y alcoholes en sus correspondientes acil cloruro y alquil cloruro respectivamente. Se prefiere a otros reactivos tales como el pentacloruro de fósforo porque los productos de la reacción del cloruro de tionilo, HCl y SO2, son gaseosos, simplificando la purificación del producto. El exceso de cloruro de tionilo puede ser eliminado por destilación.
RC(O)OH + O=SCl2 → RC(O)Cl + SO2 + HCl
R-OH + O=SCl2 → R-Cl + SO2 + HCl
- El cloruro de tionilo reacciona con el ácido sulfónico para producir dicloruro de tionilo.
- La sustancia se descompone al calentarla intensamente por encima de 140°C, produciendo humos tóxicos y corrosivos.
- Reacciona violentamente con agua para producir humos tóxicos de dióxido de azufre y cloruro de hidrógeno.
- Reacciona con ciertas sustancias como aminas, bases, sustancias combustibles y metales, originando peligro de incendio y explosión.
Otras reacciones
El cloruro de tionilo reacciona con la foramida primaria para formar isocianidas. Las amidas reaccionan con el cloruro de tionilo para formar "cloruro imidoyl". Sin embargo, las amidas primarias calentados con cloruro de tionilo continúan reaccionando para formar nitrilos.
Obtención
La síntesis industrial más importante se lleva a cabo por la reacción del trióxido de azufre y del dicloruro de azufre.
SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2
Otros métodos incluyen:
SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2
La primera de las tres reacciones anteriormente citadas también produce oxicloruro de fósforo, que se asemeja al cloruro de tionilo en muchas de sus reacciones.
Consideraciones de seguridad y toxicología
La producción industrial está controlada bajo la Convención de Armas Químicas, donde aparece enumerada en la tabla 3 (son los productos químicos que se pueden utilizar como armas químicas tóxicas por sí mismos o utilizarlos en la fabricación de armas químicas pero que también tienen grandes aplicaciones industriales legítimas).
Efectos para la salud
El SOCl2 es tóxico, corrosivo, y lacrimógeno. Peligroso por su inhalación para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación de la sustancia puede originar edema pulmonar dando lugar a inflamación y bloqueo de las vías respiratorias. La exposición muy por encima del LEP puede producir la muerte. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica. Por evaporación de esta sustancia a 20 oC se puede alcanzar muy rápidamente una concentración nociva en el aire.
