Dimetoato

Dimetoato
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DIMETOATO.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
O,O-dimethyl S-methylcarbamoylmethyl phosphorodithioate ó 2-dimethoxyphosphinothioylthio-N-methylacetamide
General
Fórmula estructuralC5H12NO3PS2
Propiedades físicas
Estado de agregaciónCristales solidos
Aparienciaincoloro
Densidad1277 kg/m3; 1.277 g/cm3
Punto de fusión49 °C (322 K)
Punto de ebullición107 °C (380 K)
Presión de vapor1.1
Propiedades químicas
Solubilidad en agua23.8
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Dimetoato. Es un insecticida con acción de contacto e ingestión, muy eficaz en el control de insectos masticadores, minadores y chupadores en frutales, vid, cítricos, hortalizas y cereales.

Datos de identificación

Nombre químico

O,O-dimethyl S-methylcarbamoylmethyl phosphorodithioate ó 2-dimethoxyphosphinothioylthio-N-methylacetamide

Fórmula química

C5H12NO3PS2

Propiedades físicas y químicas

Cristales incoloros, con olor parecido al Camfor. Su punto de ebullición es igual a 107 °C a 0.05 mm Hg. Tiene un punto de fusión igual a 49 °C y una densidad relativa igual a 1.277 a 65 °C. Su solubilidad en agua es igual a 23.8 g/L a 20 °C. y pH 7. Es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos, excepto en hidrocarburos saturados. Es soluble en etanol, cloroformo, ciclohexanona y acetona; ligeramente soluble en dietil éter, xileno, hexano y en hidrocarburos aromáticos e insoluble en éter de petróleo. Su presión de vapor es igual a 1.1 mPa a 25 °C. Es ligeramente corrosivo al hierro. Esta sustancia se descompone al calentarse, produciendo vapores tóxicos que incluyen a los óxidos de nitrógeno, óxidos de fósforo y óxidos de azufre.

Modo de acción

Inhibidor de la acetilcolinesterasa. La acetilcolinesterasa se encarga de degradar la acetilcolina (ACh) del medio. Durante la sinapsis el impulso es transmitido por la acetilcolina, la cual es destruida por la colinesterasa, de esta manera la sinapsis puede ser anulada para otra transmisión. Al no destruirse la ACh se produce una hiperactividad nerviosa que finaliza con la muerte del individuo.

Destino en el ambiente

Su persistencia en el ambiente es baja. En suelo tiene una vida media que varía de 2.5 (en zonas lluviosas) hasta 120 días; sin embargo, el valor más representativo es de alrededor de 20 días. Por su parte, su vida media en agua (ríos) es de 8 días. En el aire húmedo es degradado fotoquímicamente por reacciones de hidrólisis y oxidación. En suelo sufre una biodegradación rápida que depende de la temperatura, contenido de humedad, pH, tipo de suelo, número de microorganismos, cantidad de plaguicida aplicado y grado de evaporación. Por ello, se biodegrada en mayor proporción en suelos pesados, con pH alcalino y en los cuales se han aplicado concentraciones elevadas de Dimetoato. Se adsorbe muy débilmente a las partículas de suelo, por lo que su lixiviación hasta aguas subterráneas puede ser considerable. La volatilización es un mecanismo de disipación importante de este plaguicida en la superficie de suelos secos, entre un 23 y 40 % del Dimetoato aplicado se pierde por evaporación. En los cuerpos de agua no se une a los sedimentos o sólidos suspendidos y se degrada rápidamente por medios químicos y biológicos. La fotólisis y volatilización no son importantes en este medio. Sin embargo, la hidrólisis tanto en agua como en suelo contribuye significativamente a eliminar este plaguicida del ambiente, sobre todo en medio alcalino y en presencia de algunos iones metálicos (Cu++, Fe+++, Mn++), produciendo Desmetildimetoato como principal producto de degradación. No se bioacumula en los organismos acuáticos. Es absorbido por las plantas, alcanzando en el néctar niveles tóxicos para algunos insectos. No obstante, puede ser metabolizado por los vegetales mediante reacciones de hidrólisis y oxidación, tanto en su superficie como en el interior. Su vida media en plantas varía de 2 a 5 días y después de 15 a 30 días desaparece por completo dependiendo de la especie vegetal.

Fuentes