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Glucosa

Glucosa
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Concepto:Importante carbohidrato en Biología, fuente de la energía y del intermedio metabólico.

Glucosa. (Glc), monosacárido (o simple azúcar). Es un importante carbohidrato en Biología. La glucosa es uno de los productos principales de fotosíntesis y comienzo respiración celular en ambos prokaryotes y eukaryotes.

Origen del nombre

El nombre viene de Griego palabra glykys (γλυκύς), significando el “dulce”, más el ose del sufijo”, " que denota a azúcar.

Dos stereoisomers de aldohexose las azúcares se conocen como glucosa, solamente una de la cual (D- la glucosa) es biológicamente activa. Esta forma (D- la glucosa) se refiere a menudo como monohidrato de la dextrosa, o, especialmente en sector alimenticio, simplemente dextrosa (de dextrorotatory glucosa). Este artículo trata de D- forme de la glucosa. La espejo-imagen de la molécula, L- la glucosa, no se puede metabolizar por las células en el proceso bioquímico conocido como glicolisis.

Estructura

Glucosa (C6H12O6) contiene seises carbón átomos, uno de que es parte de aldehino refieren al grupo, y por lo tanto como aldohexose. En la solución, la molécula de la glucosa puede existir en una forma (acíclica) de la abrir-cadena y una forma (cíclica) del anillo (en equilibrio). La forma cíclica es el resultado de un enlace covalente entre el átomo del aldehino C y el C-5 oxhidrilo agrupe para formar a six-membered el cíclico hemiacetal. En pH 7 la forma cíclica es predominantes. En la fase sólida, la glucosa asume la forma cíclica. Porque el anillo contiene cinco átomos de carbón y un átomo de oxígeno, de los cuales se asemeja a la estructura pyran, la forma cíclica de glucosa también se refiere como glucopyranose. En este anillo, cada carbón se liga a un grupo del lado del oxhidrilo a excepción del quinto átomo, que se liga a un sexto átomo de carbón fuera del anillo, formando un CH2Grupo del OH. La glucosa está comúnmente disponible bajo la forma de sustancia blanca o como cristal sólido. Puede también ser disuelto en agua como solución acuosa.

Isómeros

Aldohexose las azúcares tienen 4 centros chiral dar 24 = 16 stereoisomers. Éstos están partidos en dos grupos, L y D, con 8 azúcares en cada uno. La glucosa es una de estas azúcares, y L- glucosa y D- la glucosa es dos de los stereoisomers. Solamente 7 de éstos se encuentran en los organismos vivos, de los cuales D- glucosa (Glu), D-galactosa (Galón), y D-mannose (Hombre) son el más importantes. Se relacionan estos ocho isómeros (glucosa incluyendo sí mismo) como diastereoisomers y pertenezca a D serie.

Un centro asimétrico adicional en C-1 (llamado el átomo de carbón anomeric) se crea cuando la glucosa cyclizes y dos estructuras del anillo se llama anomers se forman como α- glucosa y β- glucosa. Estos anomers diferencian estructural por la colocación relativa del grupo del oxhidrilo ligado a C-1, y el grupo en C-6 que se llame el carbón de la referencia. Cuando D- la glucosa se dibuja como a Proyección de Haworth o en la conformación estándar de la silla, la designación α significa que el grupo del oxhidrilo unido a C-1 es transporte colocado a - el CH2Grupo del OH en C-5, mientras que β los medios es cis. Otro método popular de distinguir α de β es observando debajo de si el oxhidrilo C-1 está o sobre el plano del anillo; pero este método es una definición inexacta, y puede fallar si el anillo de la glucosa es al revés dibujado o en una conformación alternativa de la silla. α y β forma el interconvert sobre un calendario de horas en la solución acuosa, a un cociente estable final de α:β 36:64, en un proceso llamado mutarotation.

Proyección de Fischer de la forma de cadena de D- glucosa

  • La forma de cadena de D- glucosa
  • α-D-
  • glucopyranose
  • β-D-
  • glucopyranose
  • Forma de cadena: modelo del bola-y-palillo
  • Forma de cadena: modelo espacio-que llena
  • α-D-
  • glucopyranose
  • β-D-
  • glucopyranose

Rotamers

Dentro de la forma cíclica de glucosa, la rotación puede ocurrir alrededor del ángulo de la torsión O6-C6-C5-O5, llamado el ω-ángulo, de los conformations del rotamer de la forma tres según las indicaciones del diagrama abajo. Refiriendo a las orientaciones del ω-ángulo y del ángulo O6-C6-C5-C4 se llaman los tres conformations escalonados estables del rotamer gauche-gauche (gg), gauche-transporte (gt) y transporte-gauche (tg). Para metilo α-D- el glucopyranose en el equilibrio el cociente de moléculas en cada conformación del rotamer se divulga como 57:38: gg 5: gt: tg. Esta tendencia para que el ω-ángulo prefiera adoptar a gauche la conformación se atribuye a efecto del gauche.

Características y contenido en energía

Energía libre de Gibbs de la formación de glucosa sólida está -909 kJ/mol y entalpia de la formación es -1273 kJ/mol. calor de la combustión (con agua líquida en el producto) es cerca de 2803 kJ/mol, o 3.72 kcal por gramo. El ΔG (cambio de la energía libre de Gibbs) para esta combustión es cerca de -2880 kJ/mol.

Sobre la calefacción, la glucosa, como cualquier carbohidrato, experimentará pirolisis (carbonización) yieldng vapor y a carbón el consistir sobre todo en el carbón. Esta reacción es exotérmico, lanzando cerca de 0.237 kcal por gramo.

Producción

  • Natural
  1. La glucosa es uno de los productos de fotosíntesis en plantas y algunos prokaryotes.
  2. En animales y hongos, la glucosa es el resultado de la interrupción de glicógeno, un proceso conocido como glycogenolysis. En plantas el substrato de la interrupción está el almidón.
  3. En animales, la glucosa se sintetiza en hígado y riñones de intermedios del no-carbohidrato, por ejemplo pyruvate y glicerol, por un proceso conocido como gluconeogénesis.
  • Comercial

La glucosa se produce comercialmente vía enzimático hidrólisis de almidón. Muchas cosechas pueden ser utilizadas como la fuente del almidón. Maíz, arroz, trigo, patata, mandioca, arrurruz, y sago son todos usados en las varias partes del mundo. En Estados Unidos, maicena (del maíz) se utiliza casi exclusivamente.

Este proceso enzimático tiene varias etapas. En la etapa de la gelatinización, una mezcla del almidón se calienta al °C 105, y a la enzima, α-amilasa, se agrega. En la etapa de la licuefacción, la mezcla se sostiene en el °C 95 por 2 horas. En la etapa pasada, conocida como “sacarificación”, el almidón parcialmente hidrolizado se hidroliza totalmente a la glucosa usando la enzima del glucoamylase del hongo Aspergillus niger.

Las condiciones típicas de la reacción son pH 4.0-4.5, °C 60, y una concentración del carbohidrato de 30-35% por peso. Bajo estas condiciones, el almidón se puede convertir a la glucosa en la glucosa 96-97%, “jarabe de la glucosa“sobre 1-4 días. En algunas variaciones en este proceso, la etapa de la licuefacción se realiza en el °C 130 u hotter. Este tratamiento térmico mejora la solubilidad del almidón en agua, rindiendo un jarabe concentrado, pero desactiva la enzima, y la enzima fresca se debe agregar a la mezcla después de cada calefacción.

Producciones más altas de la glucosa se pueden obtener usando soluciones más diluidas, pero este acercamiento requiere reactores más grandes y el proceso de un mayor volumen de agua, y no es generalmente económico. en última instancia, la solución de glucosa que resulta entonces se purifica cerca filtración y concentrado en a evaporador de efectos múltiples. Sólido D- la glucosa entonces es producida por repetido cristalizaciones.

Función

Podemos especular en las razones tal como por las que glucosa, y no otro monosacárido fructosa (FRU), es tan ampliamente utilizado en la evolución, el ecosistema, y el metabolismo. La glucosa puede formar de formaldehído debajo abiotic las condiciones, así que él pueden manar han estado disponibles para el primitivo bioquímico sistemas. Probablemente más importante para la vida avanzada es la tendencia baja de la glucosa, por la comparación a otras azúcares del hexose, non-specifically a reaccionar con amino grupos de proteínas.

Esta reacción (glycation) reduce o destruye la función de muchos enzimas. El índice bajo del glycation es debido a la preferencia de la glucosa por el cíclico menos reactivo isómero. Sin embargo, muchas de las complicaciones a largo plazo de diabetes (e.g., ceguera, falta del riñón, y neuropatía periférica) sea probablemente debido al glycation de proteínas o de lípidos. En cambio, enzima- adición regulada de la glucosa a las proteínas cerca glycosylation es a menudo esencial para su función.

Como fuente de energía

La glucosa es un combustible ubicuo adentro biología. Se utiliza como fuente de energía en la mayoría de los organismos, de bacterias a los seres humanos. El uso de la glucosa puede estar por cualquiera aerobio o respiración anaerobia (fermentación). Los carbohidratos son la fuente dominante del cuerpo humano de la energía, con la respiración aerobia, proporcionando aproximadamente 3.75 kilocalories (16 kilojoules) de energía del alimento por gramo.

Interrupción de carbohidratos (e.g. almidón) rinde mono y los disacáridos, la mayor parte de que sea glucosa. Por glicolisis y más adelante en las reacciones del Ciclo del ácido cítrico (TCAC), la glucosa es oxidado a eventual forme CO2 y agua, rindiendo energía, sobre todo bajo la forma de ATP. La reacción de la insulina, y otros mecanismos, regulan la concentración de la glucosa en la sangre. Un alto nivel de azúcar de sangre de ayuno es una indicación de condiciones prediabetic y diabéticas.

La glucosa es una fuente primaria de la energía para el cerebro, y por lo tanto su disponibilidad influencia procesos psicologicos. Cuando la glucosa es los procesos bajos, psicologicos que requieren esfuerzo mental (e.g., autodominio) se deterioran.

Glucosa en glicolisis

El uso de la glucosa como fuente de energía en células está vía la respiración aerobia o anaerobia. Ambos éstos comienzan con los pasos tempranos del glicolisis camino metabólico. El primer paso de esto es phosphorylation de la glucosa cerca hexokinase para prepararlo para una interrupción más última para proporcionar energía.

La razón principal del phosphorylation inmediato de la glucosa por a hexokinase es prevenir la difusión fuera de la célula. El phosphorylation agrega cargado fosfato grupo tan fosfato de la glucosa 6 no puede cruzar fácilmente membrana de la célula. Los primeros pasos irreversibles de un camino metabólico son comunes para los propósitos reguladores.

Como a precursor

La glucosa es crítica en la producción de proteínas y adentro lípido metabolismo. También, en plantas y la mayoría de los animales, es a precursor para vitamina C producción (del ácido ascórbico). Es modificado para el uso en estos procesos por el camino de la glicolisis.

La glucosa se utiliza como precursor para la síntesis de varias sustancias importantes. Almidón, celulosa, y glicógeno (“almidón animal”) es la glucosa común polímeros (polisacáridos). Lactosa, el azúcar predominante en leche, es una glucosagalactosa disacárido. En sucrosa, otros importantes disacárido, la glucosa se ensambla a la fructosa. Estos procesos de la síntesis también confían en el phosphorylation de la glucosa con el primer paso de la glicolisis.

Fuentes y absorción

Todos los carbohidratos dietéticos importantes contienen la glucosa, cualquiera como su solamente bloque de edificio, como en almidón y glicógeno, o junto con otro monosacárido, como en sucrosa y lactosa. En el lumen del duodeno y del intestino pequeño, el oligo- y los polisacáridos son analizados a los monosacáridos por los glycosidases pancreáticos e intestinales. La glucosa entonces se transporta a través de la membrana apical del enterocytes por SLC5A1, y más adelante a través de su membrana básica por SLC2A2. Algo de la glucosa va directamente hacia aprovisionar de combustible células de cerebro y erythrocytes, mientras que el resto hace su manera a hígado y músculos, donde se almacena como glicógeno, y a células gordas, donde puede ser utilizado para accionar las reacciones que sintetizan alguno grasas. El glicógeno es la fuente de energía auxiliar del cuerpo, golpeada ligeramente y convertida nuevamente dentro de la glucosa cuando hay necesidad de la energía.

Enlaces relacionados

Referencias

  • Dextrosa - definición del diccionario en línea de Merriam-Webster
  • McMurry, Juan (1988). Química orgánica. Arroyos/Cole, 866. ISBN 0534079687.
  • Kirschner, K.N. Maderas, R.J. (2001). Las “interacciones solventes determinan la conformación del carbohidrato”. Proc. Nacional. Acad. Sci. LOS E.E.U.U. 98 (19): 10541-10545. doi:10.1073/pnas.191362798. PMID 11526221.

Fuentes