Hidrocarburo aromático

Hidrocarburos aromáticos Concepto: Considerado por parte de los químicos dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos.

Hidrocarburo aromático. Compuesto perteneciente a los hidrocarburos insaturados. El más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada por numerosos métodos tanto químicos como físicos.

Compuestos aromáticos

Ha sido considerado por parte de los químicos dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.

Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.

El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o estructuras mesómeras, que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno, así como de otros compuestos con resonancia. El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.

Propiedades

El benceno tiene una Temperatura de Fusión de 5,5 °C, y una temperatura de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.

También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.

Nomenclatura

• Monosustituidos:

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Ejemplo: etil benceno

• Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

• Disustituidos:

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son: orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

• orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

• meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

• para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Ejemplos: m-dimetil benceno o-metil etil benceno

Principales reacciones

a) Síntesis de Wurtz-Fittig + 2Na + Br-R → + 2NaBr

Fuentes

• Requena, L. Vamos a Estudiar química orgánica. Ediciones Eneva, 2001.
• Artículo: Hidrocarburos aromáticos. Disponible en: Blogspot Luis Ramón Rey. Consultado: 20 de julio de 2011.