Imidacloprid

Imidacloprid
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Imidacloprid1.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
(E)-1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine
General
Otros nombresConfidor, Blattanex Ultra Gel, : Advantage

Imidacloprid. Es un insecticida de uso generalizado, con una toxicidad relativamente baja para los seres humanos. Actualmente causa preocupación debido a su posible impacto sobre las poblaciones de abejas, su capacidad para provocar el adelgazamiento de la cáscara de los huevos de las aves y para reducir la producción de huevos y el éxito de la eclosión. Pertenece al grupo químico Nicotinoide.

Modo de acción

Actúa como agonista sobre el receptor nicotínico de la acetilcolina del sistema nervioso central, primero estimulando las membranas postsinápticas y después paralizando la conducción nerviosa. Bloquea los ganglios en los receptores postsinápticos de los insectos de forma similar a la nicotina. No inhibe la colinesterasa.

Nombre Químico

IUPAC: (E)-1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine

Formula química

C9H10ClN5O2

=Estructura química

Imidacloprid.jpg

Peso molecular

255.7

Propiedades físicas y químicas

Cristales incoloros o polvo beige. Su punto de fusión se encuentra entre los 136.4 y 143.8 °C. Su solubilidad en agua es de 0.51 g/L a 200 °C. Su solubilidad en otros disolventes orgánicos a 20 °C es la siguiente: en diclorometano de 50.0 a 100.0 g/L; en isopropanol de 1.0 a 2.0 g/L; en tolueno de 0.5 a 1.0 g/L; en n-hexano < 0.1 g/L y en grasa de 0.061 g/100 g. Su presión de vapor es de 0.2 uPa a 20 °C (1.5 x 109 mm Hg). Esta sustancia se descompone al calentarse y en combustión forma gases tóxicos.

Toxicidad

Su toxicidad para aves de caza (codorniz virginiana y codorniz japonesa) varía de moderada a alta. Las semillas tratadas con este plaguicida tienen acción repelente sobre algunas especies de pájaros. En peces sus efectos son ligeros a prácticamente nulos y en invertebrados acuáticos (zooplancton) varían de muy ligeros a extremadamente tóxicos. El Imidacloprid es extremadamente tóxico para los insectos. En abejas puede producir efectos adversos, pero no cuando se aplica para el tratamiento de semillas.

Primeros auxilios

En caso de ingestión no provocar el vomito. No tiene antídoto. Tratamiento sintomático

Destino en el ambiente

Su persistencia es moderada (hasta 47 semanas) Este plaguicida es persistente en el suelo, con una vida media de 48 a 190 días dependiendo de la presencia de cobertura vegetal y materia orgánica añejada. En suelos con una cobertura densa y alto contenido de materia orgánica, la degradación del Imidacloprid se acelera. El proceso de degradación ocurre en dos fases, primero se produce el ácido -6-cloronicotínico y posteriormente dicho metabolito es mineralizado hasta bióxido de carbono. Este compuesto muestra una afinidad moderada por la materia orgánica del suelo. Bajo condiciones de uso recomendado no constituye un riesgo significativo de contaminación para las aguas subterráneas; sin embargo, en suelos porosos y pedregosos puede moverse verticalmente dependiendo de las prácticas de irrigación. En el agua su vida media es mayor de 31 días a diferentes valores de pH. En las plantas puede penetrar hacia el interior de sus tejidos y ser transportado por el tallo hasta los brotes antes de ser metabolizado. En los tejidos vegetales su metabolismo ocurre mediante los siguientes pasos: primero pierde el grupo nitro y posteriormente, por reacciones de hidroxilación en el anillo imidazolidino e hidrólisis, se forma el ácido 6-cloronicotínico y varios compuestos conjugados. Su potencial de bioconcentración en organismos acuáticos es bajo.

Fuentes