Metidation

Metidation
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Nombre (IUPAC) sistemático
S-2,3-dihidro-5-metoxi-2-oxo-1,3,4-tiadiazol-3-ilmetil O,O-dimetil fosforoditioato o 3-dimetoxifosfinotioiltiometil-5-metoxi-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-ona
General
Otros nombresPara uso Agrícola: Metation 40 E, 40.000
Fórmula semidesarrolladaMetidation1.png
Fórmula estructuralC6H11N2O4PS3
Propiedades físicas
Estado de agregaciónSolido
AparienciaCristales incoloros
Densidad1510 kg/m3; 1.51 g/cm3
Punto de fusión40 °C (313 K)
Presión de vapor3.37x10-6
Propiedades químicas
Solubilidad en agua187
Solubilidad en metanoletanol de 150, acetona de 670, tolueno de 720, hexano de 11 y n-octanol de 14, benceno, metanol y xileno es > 60 g/100 mL a 25 °C. Es moderadamente soluble en cloroformo y diclorometano.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Metidation. Insecticida fosforado de alta toxicidad y baja selectividad. Su uso se encuentra prohibido durante el verano. Solamente se permite su uso en invierno en mezcla con aceite para el control del Piojo de san José y una aplicación en noviembre. Tiene un intervalo de reentrada restringida de 48 horas y 14 días de espra.

Datos de identificación

Nombre químico

S-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl O,O-dimethyl phosphorodithioate or 3-dimethoxyphosphinothioylthiomethyl-5-methoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one

Fórmula química

C6H11N2O4PS3

Peso molecular

302.33 g

Estructura química

Metidation1.png

Propiedades físicas y químicas

Cristales incoloros, con olor a organofosfato. Su punto de fusión se encuentra entre los 39 y 40 °C. Su densidad específica es de 1.51 g/cm3 a 20 °C. Su solubilidad en agua es de 187 mg/L a 20 °C. Su solubilidad (expresada en g/L) en diferentes compuestos orgánicos a 20°C es la siguiente: en etanol de 150, en acetona de 670, en tolueno de 720, en hexano de 11 y en n-octanol de 14. Su solubilidad en benceno, metanol y xileno es > 60 g/100 mL a 25 °C. Es moderadamente soluble en cloroformo y diclorometano. Su presión de vapor es de 3.37x10-6 mm Hg a 25 °C.

Primeros auxilios

Antídoto Sulfato de Atropina al 1 o/oo

Toxicisidad

Su toxicidad llega a ser extremadamente alta para varios grupos de organismos como crustáceos, peces, insectos (incluyendo a las abejas) y zooplancton. En moluscos es de ligera a moderadamente tóxico. Los estudios con aves han mostrado que este plaguicida produce efectos tóxicos agudos extremadamente altos y efectos subagudos de moderada a alta intensidad. Por esta razón, la aplicación de este compuesto en campo es considerada como un riesgo potencial para aves y mamíferos pequeños. En un experimento realizado con langostas se observó que la combinación del Metidatión con otros plaguicidas organofosforados, como el Fosfamidón, potencia sus efectos tóxicos más allá de la suma de la toxicidad de ambos compuestos.

Destino en el ambiente

Por sus características fisicoquímicas se espera que este compuesto se presente en el aire en la fase de vapor y en la de partículas. El vapor puede ser destruido por reacciones con radicales hidroxilo y las partículas pueden ser eliminadas por precipitación húmeda y seca. El Metidation también puede ser degradado directamente por la luz solar. Es poco persistente en suelo, su vida media varía de 5 a 23 días, con un valor representativo de aproximadamente 7 días. Su movilidad en suelos es muy alta, ya que este plaguicida y sus productos de degradación se unen débilmente a las partículas. No obstante, no constituye un riesgo importante de contaminación para las aguas subterráneas debido a su baja persistencia. En los sistemas terrestres es degradado principalmente por acción de los microorganismos. Es estable a la hidrólisis en medio neutro o ligeramente ácido, no así en medio alcalino o fuertemente ácido. La unión a sólidos suspendidos y sedimentos, así como la volatilización no constituyen destinos ambientales importantes para este plaguicida. Su potencial de bioconcentración en organismos acuáticos es bajo. La fracción de este compuesto que entra al cuerpo de los animales es eliminada rápidamente y casi por completo (80%) una vez que desaparece la fuente de exposición. Las plantas también tienen la capacidad de metabolizar rápidamente al Metidatión.

Usos

Organofosforado no sistémico con actividad insecticida y acaricida por contacto e ingestión, de potente acción inicial, penetrante y persistente, presentado en forma de concentrado emulsionable para aplicar en aspersión foliar terrestre y aérea. Su campo de actividad incluye chinches o conchuelas, escamas, mosquitas blancas, pulgones, tripses y otros insectos chupadores, gusanos, catarinita, picudos y otros insectos masticadores y ácaros. Puede ser utilizado en el control de las plagas que se citan en los siguientes cultivos:
Alfalfa: control de:

  • chicharrita (Empoasca sp.), chicharrita de la alfalfa (Aceratagallia curvata), chicharrita del algodón (Aceratagallia reticulata), picudo de la alfalfa (Epicaerus aurifer), picudo egipcio (Hypera brunnipennis) y pulgón manchado de la alfalfa (Therioaphis maculata), 500 ml/ha;
  • pulgón verde de la alfalfa y del chícharo (Acyrthosiphon pisum), 750 ml/ha. IS: 10 días.

Algodón: control de:

  • araña roja (Tetranychus sp.), chinche lygus (Lygus sp.), chinche manchadora (Dysdercus sp.), chinche rápida (Creontiades sp.), conchuela del algodón (Chlorochroa ligata), pulga saltona del algodón (Pseudatomoscelis seriatus) y pulga saltona negra (Spanagonicus albofasciatus), 1.0 L/ha;
  • araña mexicana del maíz (Oligonychus mexicanus), gusano medidor del algodón (Alabama argillacea), gusano rosado (Pectinophora gossypiella), mosquita blanca (Trialeurodes vaporariorum), mosquita blanca del algodón (Bemisia tabaci), trips (Frankliniella sp.), trips de la cebolla (Thrips tabaci) y trips negro (Caliothrips phaseoli), 1.5-2.0 L/ha;
  • chinche café (Euschistus servus), conchuela verde (Nezara viridula) y gusano falso medidor (Trichoplusia ni), 2.0 L/ha. IS: 14 días.

Cártamo: control de:

  • chinche rápida (Creontiades sp.), 0.75-1.0 L/ha;
  • minador de la hoja (Liriomyza sp.), 1.0 L/ha;
  • araña roja de la fresa (Tetranychus urticae), chicharrita (Empoasca sp.) y chinche lygus (Lygus sp.), 1.0-1.5 L/ha. IS: 28 días.

Cítricos (Limonero, mandarino, naranjo, toronjo): control de:

  • ácaro plano de los cítricos (Brevipalpus lewisi), 55-100 ml/100 L de agua (hl);
  • araña roja de los cítricos (Panonychus citri), 75-100 ml/100 L de agua (hl);
  • escama amarilla (Aonidiella citrina), escama púrpura (Lepidosaphes beckii), escama roja de california (Aonidiella aurantii), escama roja de florida (Chrysomphalus aonidum), mosquita algodonosa (Aleurothrixus floccosus), mosquita blanca (Trialeurodes vaporariorum), mosquita blanca de los cítricos (Dialeurodes citri) y piojo harinoso de los cítricos (Planococcus citri), 100-150 ml/100 L de agua (hl);
  • pulgon del algodonero o mielecilla (Aphis gossypii), 150 ml/100 L de agua (hl). IS: 14 días.

Durazno: control de:

  • pulgón myzus (Myzus persicae), 150 ml/100 L de agua (hl);
  • araña de seis manchas (Eotetranychus sexmaculatus) y trips del durazno (Caliothrips fasciatus), 200 ml/100 L de agua (hl). IS: 14 días.

Mango: control de agromex (Milviscutulus mangiferae), araña roja (Oligonychus sp.), araña roja europea (Panonychus ulmi), escama roja de california (Aonidiella aurantii), escama roja de florida (Chrysomphalus aonidum) y piojo harinoso (Planococcus sp.), 100-150 ml/100 L de agua (hl). IS: 21 días.
Manzano, peral: control de araña café (Bryobia praetiosa), araña roja europea (Panonychus ulmi), escama de san josé (Diaspidiotus perniciosus), palomilla de la manzana (Cydia pomonella), pulgón lanígero (Eriosoma lanigerum) y pulgón verde del manzano (Aphis pomi), 150 ml/100 L de agua (hl). IS: 21 días.
Nogal pecanero: control de:

  • barrenador de la hoja del nogal (Acrobasis juglandis), barrenador del ruezno (Cydia caryana), escama del nogal pecanero (Hemiberlesia rapax), gusano de la bolsa (Hyphantria cunea) y pulgón negro del nogal pecanero (Melanocallis caryaefoliae), 150-200 ml/100 L de agua (hl);
  • ácaro plano (Brevipalpus sp.), agrostis (Agrostis sp.), araña roja (Tetranychus sp.), araña roja europea (Panonychus ulmi), escama de san josé (Diaspidiotus perniciosus), escama del nogal (Melanaspis nigropunctata), escama del nogal pecanero (Unaspis euonymi), grillo del campo (Acheta domesticus), gusano trozador (Spodoptera sp.), mosquita blanca (Trialeurodes vaporariorum), piojo harinoso (Pseudococcus sp.), pulgón amarillo (Monellia costalis), pulgón del rosal (Macrosiphum rosae) y trips (Thrips sp.), 75-150 ml/100 L de agua (hl). IS: Sin límite.

Ornamentales: control de (Unaspis ), ácaro plano (Brevipalpus sp.), agrostis (Agrostis sp.), araña roja de la fresa (Tetranychus urticae), araña roja europea (Panonychus ulmi), escama de san josé (Diaspidiotus perniciosus), grillo del campo (Acheta domesticus), gusano trozador (Spodoptera sp.), langosta (Schistocerca sp.), mosquita blanca (Trialeurodes vaporariorum), piojo harinoso (Pseudococcus sp.), pulgón del rosal (Macrosiphum rosae) y trips (Thrips sp.), 75-150 ml/100 L de agua (hl). IS: Sin límite.
Papa: control de:

  • chicharrita (Empoasca sp.), 0.75-1.5 L/ha;
  • catarinita de la papa (Leptinotarsa decemlineata) y palomilla de la papa (Phthorimaea operculella), 1.0-1.5 L/ha. IS: 14 días.

Pastos: control de mosca pinta (Aeneolamia postica) y moscas pintas (Prosapia sp.), 1.5-2.0 L/ha. IS: 10 días.
Sorgo: control de:
. mosca midge del sorgo (Contarinia sorghicola), 1.0 L/ha;
. araña mexicana del maíz (Oligonychus mexicanus), araña roja (Tetranychus sp.) y gusano soldado (Mythimna unipuncta), araña roja del maíz y del sorgo (Oligonychus stickneyi), chinche lygus (Lygus sp.) y gusano telarañero (Nola sorghiella), 1.0-1.5 L/ha. IS: 10 días.
Tabaco: control de gusano bellotero o de la yema (Heliothis virescens), gusano del cuerno del tabaco (Manduca sexta), gusano falso medidor (Trichoplusia ni) y picudo del tabaco (Trichobaris championi), 1.0-1.5 L/ha. IS: 3 días.

Al preparar la mezcla utilice suficiente cantidad de agua para cubrir bien el cultivos; se aconseja aplicar en aplicaciones terrestres un mínimo de 200 L/ha y, en aéreas, de 25 L/ha, y tratar en las primeras horas de la mañana. No trate en horas de intenso calor ni cuando la velocidad del viento sea más de 15 km/h. Incompatible con productos de fuerte reacción alcalina. Puede ser fitotóxico en algunas variedades de manzano.

Toxicología

Cat.tox.: 3. Peligro / Amarillo. Tóxico en caso de ingestión. Tóxico por el contacto con la piel. Tóxico si se inhala. Protección al ambiente: No contamine corrientes de agua, canales de irrigación o arroyos u otros cuerpos de agua. Animales terrestres de sangre caliente (Mamíferos, aves): Altamente tóxico. Animales (Peces, invertebrados acuáticos): Altamente tóxico. Plantas acuáticas (Algas y plantas vasculares): Altamente tóxico. Abejas: No aplique cuando las abejas se encuentren activas en el área. Tiempo de reentrada: 48horas.

Fuentes