Peróxido de acetona
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El peróxido de acetona (triperóxido de triacetona, peroxiacetona, TATP) es un peróxido orgánico con un un alto nivel explosivo.
Sumario
Historia
El peróxido de acetona fue descubierto en 1895 por R. Wolffenstein, quen publicó su descubrimiento en la revista científica alemana Chemische Berichte.[1]
Química
También conocida como "peroxiacetona", el peróxido de acetona se refiere generalmente al compuesto cíclico trímero TCAP (peróxido de acetona tri-cíclico, o tri-ciclo), también denominado triperóxido de triacetona (TATP).
Se obtiene de la mezcla de peróxido de hidrógeno con acetona y usando pequeñas cantidades de ácido (mencionado anteriormente) como catalizador.
El dímero cíclico (C6H12O4), el monómero abierto y el dímero también se forman, pero con las condiciones apropiadas el trímero cíclico es el producto primario. En condiciones medianamente ácidas o neutras, la reacción es mucho más lenta y produce más peróxido monomérico que la reacción en presencia de un ácido fuerte catalizador.
El peróxido de acetona normalmente deflagra, en contacto con una llama, sin estar confinado en cantidades menores de alrededor de 2 g. Por encima de esta cantidad lo normal es que detone, aunque incluso un ligero confinamiento puede facilitar la detonación en menores cantidades. Completamente seca, la peroxiacetona es mucho más propensa a detonar en contraposición al producto fresco todavía húmedo con agua o acetona.
La oxidación que ocurre cuando arde viene dada por la ecuación estequiométrica:
2 C9H18O6 + 21 O2 → 18 H2O + 18 CO2
En realidad, la oxidación de la acetona catalizada en medio ácido, siempre produce una mezcla de las formas dímeras y trímeras.
El trímero es la forma más estable, pero no mucho más que la dímera.
Todas las formas de peroxiacetona son muy sensibles a la iniciación y se degradan en el almacenamiento a largo plazo, de forma que sólo es usada como explosivo por aficionados curiosos y fuerzas no convencionales (guerrillas, terroristas).[2]
Tampoco ninguna forma de peroxiacetona explota realmente de forma espontánea.
Observación
La peroxiacetona o peróxido de acetona es altamente sensible a la temperatura, fricción e impacto. Incluso químicos profesionales han resultado heridos al intentar usarla.
Fuentes
- ↑ Chemische Berichte, 28, 2265 (1895).
Más información sobre el compuesto, incluyendo las proporciones relativas de monómero, dímero y trímero está disponible en el Journal of the American Chemical Society 81, 6261 (1959).
Otras fuentes incluyen estructura cristalina y análisis tridimensional en The Chemistry of Peroxides editado por Saul Patai (págs. 396-397), y también en el Textbook of Practical Organic Chemistry, de Vogel. - ↑ “Los explosivos, ¿fabricados con acetona y desinfectantes? La policía británica sospecha que los terroristas utilizaron peróxido de acetona, un compuesto letal que puede lograrse con productos de limpieza comunes”, artículo publicado el 15 de julio de 2005 en el sitio web del diario Clarín (Buenos Aires), cómplice de la dictadura cívico-militar argentina (1976-1983).
