Triterpeno
Los triterpenos son un tipo de compuestos químicos compuestos de tres unidades de terpenos y tienen la fórmula molecular C30H48. También se les puede definir como la composición de 6 unidades de isopreno. Plantas, animales y hongos[1] producen triterpenos incluyendo el escualeno, el precursos de todos los esteroides[2].
Estructuras
Los triterpenos existen en una amplia variedad de estructuras identificándose cerca de 200 estructuras diferentes[3]. Estas estructuras pueden ser ampliamente divididas de acuerdo al número de anillos presentes. En general, las estructuras pentacíclicas (5 anillos) tienden a prevalecer.
Triterpenoides
Por definición, los triterpenos son hidrocarburos y no poseen heteroátomos; los triterpenos funcionalizados deberían llamarse triterpenoides. Sin embargo, esta distinción no siempre se cumple en la literatura científica, ya que los dos términos triterpeno y triterpenoide a menudo se utilizan indistintamente.
Los triterpenoides poseen una riqueza química y farmacológica (por ejemplo, el colesterol) con varios elementos pentacíclicos. El lupano, el oleanano y el ursano son especialmente prometedores como agentes anticancerígenos[4].
Esteroides
Los esteroides tienen un núcleo de cucurbitano, aunque en la práctica se biosintetizan a partir del lanosterol o del cicloartenol a través de la ciclización del escualeno. Los esteroides tienen dos funciones biológicas principales: ser los componentes clave de las membranas celulares o de señalización de moléculas que activan los receptores de hormonas esteroideas. Entre las subclases importantes se incluyen los esteroles y las cucurbitacinas.
Saponinas triterpenoides
Las saponinas triterpenoides son triterpenos que pertenecen al grupo de compuestos de la saponina, convirtiéndolos en glucósidos triterpenoides. Son producidos por las plantas como parte de su mecanismo de autodefensa[5] con subclases importantes que incluyen los ginsenósidos y los eleuterósidos.
Los triterpenos se biosintetizan mediante la condensación de dos unidades de FPP para formar escualeno. A su vez, el escualeno sirve como precursor para la formación de triterpenoides, incluidos los hopanoides bacterianos y los esteroles eucariotas.
El escualeno es en sí mismo un compuesto valioso ya que se utiliza como antioxidante, así como en cosméticos, nutrición y vacunas[6].
Referencias
- ↑ Satoru Sawai and Kazuki Saito. (2011-06-30) "Triterpenoid Biosynthesis and Engineering in Plants"
- ↑ Eberhard Breitmaier (2006). "Triterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. ISBN 9783527609949.
- ↑ Xu, Ran; Fazio, Gia C.; Matsuda, Seiichi P.T. (February 2004). "On the origins of triterpenoid skeletal diversity". Phytochemistry. 65 (3): 261–291.
- ↑ Laszczyk, M. (2009). "Pentacyclic Triterpenes of the Lupane, Oleanane and Ursane Group as Tools in Cancer Therapy". Planta Med. 75(15)
- ↑ Augustin JM, Kuzina V, Andersen SB, Bak S (2011). "Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins." Phytochemistry. 72(6):435-57
- ↑ Christopher B. (2009). "Squalene Emulsions for Parenteral Vaccine and Drug Delivery". Molecules. 14(9): 3286–3312
