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| − | + | *Descomposición de tetrafluoroboratos de arildiazonio (reacción de Sandmeyer). | |
ArN2BF4 → ArF + N2 + BF3 | ArN2BF4 → ArF + N2 + BF3 | ||
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RCO2H + SF4 → RCF3 + SO2 + HF | RCO2H + SF4 → RCF3 + SO2 + HF | ||
==Bibliografía== | ==Bibliografía== | ||
| − | + | *D.B. Harper y D. O'Hagan. ''The Fluorinated Natural Products. Natural Product Reports'', [[1994]], págs. 123-133 | |
| − | + | *Garrett, Reginald H.; Grisham, Charles M. ''Principles of Biochemistry with a Human Focus''. [[Estados Unidos]]: Brooks/Cole Thomson Learning, [[1997]]. | |
| − | + | *Soong, Richiea y Diasio, Robert B. «''Advances and challenges in fluoropyrimidine pharmacogenomics and pharmacogenetics''». Pharmacogenomics 6(8): 835-847, [[Diciembre]] [[2005]]. | |
| − | + | *Flood, D. T. «''Fluorobenzene''», Organic Syntheses Collective Volume 2, pág. 295. | |
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última versión al 22:05 3 sep 2019
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Tetra Fluoro. Llamados también fluorocarbonos, es un Compuestos químicos que contienen enlaces Carbono-Flúor. La relativamente baja reactividad y alta polaridad del enlace Carbono-Flúor los dota de características únicas.
Sumario
Características
Tiende a romperse muy lentamente en el Medio Ambiente y por tanto muchos se consideran contaminantes orgánicos persistentes. Muchos fluorocarburos comercialmente útiles también contienen Hidrógeno, Cloro y Bromo.
Los fluorocarburos que contienen átomos de Cloro. Fueron ampliamente usados en la industria como refrigerantes (siendo los más conocidos el diclorodifluorometano y el clorodifluorometano), propelente de aerosoles y disolventes de limpieza. Sin embargo, los CFC suelen tener un alto potencial para reducir el Ozono gracias principalmente la ruptura homolítica de los enlaces Carbono-Cloro.
Hidrofluorocarburos
Los hidrofluorocarburos (HFC) son hidrocarbonos en los que algunos de los átomos de Hidrógeno, pero no todos, han sido reemplazados por Flúor. Los átomos de Flúor no catalizan en estos compuestos la destrucción del Ozono, por lo que los HFC no dañan la Capa de Ozono. Así, HFC como el tetrafluoroetano se han convertido en sustitutos favoritos de los CFC. Estos dañan la capa de ozono.
Fluoropolímeros
Los polímeros de fluorocarburos también son muy conocidos. Estos polímeros son resistentes, químicamente inertes y eléctricamente aislantes. El ejemplo más famoso es el teflón de DuPont, un polímero del monómero tetrafluoroetileno. Otros polímeros importantes son el Fluoruro de Polivinilo ([CH2CF2]n) y el Policlorotrifluoroetileno ([CFClCF2]n, abreviado PCTFE o Kel-F).
Usos
Muchos anestésicos volátiles usados para dejar inconscientes a pacientes de cirugía son fluorocarburos, como por ejemplo metoxiflurano, enflurano, isoflurano, sevoflurano y desflurano. Los átomos de Flúor reducen su inflamabilidad respecto a los anestésicos no fluorados usados originalmente, como el éter dietílico y el Ciclopropano, que son muy peligrosos.
Refrigerantes
Algunos fluorocarburos (por ejemplo el Freón) han sido usados como refrigerantes. Estos combinan buenas propiedades termodinámicas (con puntos de ebullición por debajo de las temperaturas objetivo típicas, un elevado calor de vaporización, una densidad moderada en su forma líquida y una alta densidad en fase gaseosa) con una naturaleza segura (baja toxicidad e inflamabilidad) y no corrosiva.
Disolventes
Los fluorocarburos se usan como disolventes industriales debidos a sus propiedades específicas: inflamabilidad, estabilidad, excelentes propiedades dieléctricas, baja tensión superficial y baja viscosidad, toxicidad muy baja y perfil medioambiental favorable.
Antes del Protocolo de Montreal se usaban CFC (como el Freón y el Clorodifluorometano) como disolventes de limpieza. También se desarrollaron HFC con propiedades parecidas, que muy a menudo se mezclan con otros fluidos para lograr propiedades a medida de aplicaciones concretas.
Estas aplicaciones son:
- Limpieza de precisión (desengrasado).
- Descarga de montajes electrónicos.
- Retirada de partículas.
- Secado tras limpieza acuosa.
- Como líquido de transporte.
- Como refrigerante dieléctrico.
Obtención de fluorocarburos
Dado que los fluorocarburos, son muy raros en la naturaleza, es necesario prepararlos mediante síntesis química. Algunos métodos son:
- Fluoración directa de hidrocarbonos con F2, a menudo altamente diluido con N2.
R3CH + F2 → R3CF + HF
Estas reacciones son importantes preparativamente pero requieren precaución porque los hidrocarbonoss pueden «arder» incontroladamente en F2, de forma análoga a la combustión en O2. Por ejemplo, el butano arde en una atmósfera de Flúor:
C4H9 + 12.5 F2 → 4 CF4 + 9 HF
- Reacciones de metátesis empleando fluoruros de metales alcalinos.
R3CCl + MF → R3CF + MCl (M = Na, K, Cs)
- A partir de reactivos fluorados preformados. Muchos bloques básicos fluorados están disponibles: CF3X (X = Br, I), C6F5Br y C3F7I. Estas especies forman reactivos de Grignard que entonces pueden ser tratados con una variedad de electrófilos.
- Descomposición de tetrafluoroboratos de arildiazonio (reacción de Sandmeyer).
ArN2BF4 → ArF + N2 + BF3
- Intercambio de Flúor y óxido en compuestos carbonilos:
RCO2H + SF4 → RCF3 + SO2 + HF
Bibliografía
- D.B. Harper y D. O'Hagan. The Fluorinated Natural Products. Natural Product Reports, 1994, págs. 123-133
- Garrett, Reginald H.; Grisham, Charles M. Principles of Biochemistry with a Human Focus. Estados Unidos: Brooks/Cole Thomson Learning, 1997.
- Soong, Richiea y Diasio, Robert B. «Advances and challenges in fluoropyrimidine pharmacogenomics and pharmacogenetics». Pharmacogenomics 6(8): 835-847, Diciembre 2005.
- Flood, D. T. «Fluorobenzene», Organic Syntheses Collective Volume 2, pág. 295.
