Isomería

Isomería. Fenómeno químico 260px

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Aunque este fenómeno es muy frecuente en los compuestos del carbono, no es exclusiva de ellos pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

¿En qué consiste la isomería?

La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas diferentes, este fenómenos es propio de la sustancias orgánicas, aunque no se pueden excluir una gran cantidad de sustancias inorgánicas. El fenómeno de la isomería en la Química, es semejante al fenómeno de la existencia de palabras diferentes por la permutación de las letras, como por ejemplo: AMOR y ROMA, AVE y EVA, ASÍ e ISA, ZORRA y ARROZ, SABES y SEBAS, ADULA y ALUDA, etc. que son palabras palíndromas que se pueden leer al derecho y al revés tienen significados diferentes, en química tienen en común (mismas letras, “iguales” fórmulas moleculares; diferentes acomodaciones “diferentes” fórmulas estructurales).

Los isómeros son compuestos diferentes que poseen la misma composición química, es decir, el mismo numero y tipo de átomos y por consiguiente las mismas formulas moleculares pero estructura diferentes. Los isómeros están relacionados entre sí de dos maneras ya sea por su formulas estructurales o por sus estructuras tridimensionales. La isomería comprende la estructural y la esteroisomería.

Tipos básicos de isomería

Isomería Plana
Los isómeros presentan la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas planas.
Se dividen en:
Isomería de Cadena
Los isómeros tienen cadenas carbónicas diferentes, o sea la disposición de los átomos en la cadena suele ser diferente.
Ejemplos:
a) Cadena abierta vs Cadena Cerrada:

Archivo:Isometria cadena abierta- cadena cerrada.JPG

Cadena abierta- cadena cerrada

b) Cadena normal vs. Cadena ramificada:

Archivo:Isomeria cadena normal y cadena ramificada.JPG

Cadena normal y cadena ramificada

c) Cadena homogénea vs. Cadena heterogénea, está en dependencia del radical alquílico que está unido a la cadena:

Archivo:Isometria cadena homogenea vs. cadena heterogenea.JPG

Cadena homogenea vs. cadena heterogenea

Isomería de Posición
Los isómeros tienen la misma cadena carbónica, pero difieren por la posición de radicales, o grupos funcionales que los identifican (enlaces dobles o triples).
Ejemplos:
a) Diferente posición del radical

Archivo:Isomeria posicion del radical.JPG

Posicion del radical

b) Diferente posición de un grupo funcional:

Archivo:Isomeris de posicion del grupo funcional.JPG

Posicion del grupo funcional

c) Diferente posición de una insaturación

Archivo:Isomeria de posicion del grupo funcional.JPG

Posicion del de una insaturación

Isomería Óptica. Estereoisomería

Estero isómeros: Poseen fórmulas moleculares idénticas, se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros.

El estero isómero se los clasifica en:

I) Enantiómeros: Son esteroisómeros que son imágenes especulares entre sí.
II) Diasteroisómeros: Son esteroisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter de carbonos asimétricos:
En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.

Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica.
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.
Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con la mano derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: uno hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (D) o el signo (+) (isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (L) o el signo (-) (isómero levógiro o forma levo).

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos.
También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.
Hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada (Formas + y -)
según la configuración (Formas D y L) y según la configuración absoluta (formas R y S).

Diasteroisómeros

Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores.

Mezcla racémica y formas meso

Enantiómeros del ácido láctico o 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica, ópticamente inactiva.
Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro levógiro, pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos isómeros es una forma meso.
Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de anchura. Es el mismo para ambos enantiómeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarímetro.

Isomería en Química Inorgánica

Hay varios tipos de isomería presente en compuestos inorgánicos, sobre todo en complejos de coordinación pero este fenómeno no es tan importante como en química orgánica:
• Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de los que existe una molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. Un caso especial es la tautomería, en la que un átomo de H cambia de posición.
•Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos. Se presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ión ditionito, S2O42-, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).
• Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso, HNO2, o en complejos de coordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].
• Isomería de posición: como en algunos heterociclos de azufre y nitrógeno. En el S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos átomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH, que pueden estar en posición 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
• Isomería óptica: también aparece en compuestos de coordinación de estructura tetraédrica con sustituyentes diferentes.
•Isomería de ionización: Se intercambian un ligando del catión con uno delos aniones que lo neutralizan, como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4
• Isomería de coordinación: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y obtendremos isómeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].

Isomería de enlace en un complejo de Cobalto

• Isomería de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ión central, como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+[7]
• Isomería de polimerización: Es el caso de NO2 y N2O4, dos óxidos de nitrógeno gaseosos.

Referencias

• Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN: 8473601559 .Pág. 253 y ss.
• Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Química orgánica. . 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 421
• Carl David Gutsche. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429174753. Pág.67
• Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
  
•  Eduardo Primo Yúfera. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. . Editorial Reverté, 1996. ISBN: 8429179534, Pág. 52 y ss.
  

Enlaces externos

Textos científicos.com

ESTEREOQUÍMICA