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Propanona

Propanona
Información sobre la plantilla
Propanona P.jpeg
Información general
Nombre,símbolo,número:CH3(CO)CH3
Densidad:0.316
Apariencia:Líquido incoloro
Propiedades físicas
Punto de fusión:-94.3°C
Punto de ebullición:56.1°C

La Propanona es el miembro más sencillo de las cetonas y comercialmente se conoce como Acetona. Tiene fórmula química CH3(CO)CH3 y se encuentra naturalmente en el Medio ambiente.

La propanona o acetona se emplea como disolvente de los éteres de celulosa, acetato de celulosa, nitrato de celulosa y otros ésteres de celulosa. El acetato de celulosa se hila de la solución de acetona. Las lacas, que provienen de ésteres de celulosa, se utilizan en solución en mezclas de disolventes que contienen acetona. El acetileno se almacena sin riesgo en cilindros bajo presión si se disuelve en acetona, la cual se absorbe en materiales inertes, como el asbesto. Tiene un bajo nivel de toxicidad.

Obtención

Puede obtenerse por uno de los métodos siguientes:

Propiedades físicas

A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro, de olor característico, no desagradable y sabor ardiente. Se evapora fácilmente y es inflamable, ardiendo con llama brillante. Es soluble en agua sin producir enturbiamiento; también se disuelve en alcohol y éter.

Propiedades químicas

La propanona interviene en tres tipo de reacciones:

  • Adición nucleofílica
  • Oxidación
  • Reducción

Adición nucleofílica: Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con compuestos organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

  • Adición nucleofílica de alcoholes.
  • Adición de aminas primarias.
  • Adición de Hidroxilamina.
  • Adición de hidracinas.
  • Adición de Ácido Cianhídrico.

Estado en el Medio ambiente

Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles, en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales.

Aplicaciones industriales

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.

También la demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha convertido en una aplicación importante de la acetona, demandada por la industria del automóvil y de la microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).

Otras aplicaciones

  • Disolvente en la fabricación de pólvora sin humo.
  • Disolvente de esmaltes industriales y pinturas de uñas.
  • En la fabricación de celuloide y seda artificial.
  • En la industria de lacas, barnices y colorantes.
  • Como disolvente-cemento de los tubos de Cloruro de Polivinilo (PVC).
  • Fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos.

Aplicaciones médicas

  • Propiedades terapéuticas: es poco usada.
  • Fue recomendada como anestésico en sustitución del cloroformo.
  • Como vermífugo.
  • Antirreumático (uso externo).

Relación con el metabolismo

La propanona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. Si se forma propanona, esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. La propanona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de propanona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina aliento de acetona.

Riesgos para la salud

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo.

Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos ; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náuseas; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo mestrual en mujeres.

Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel.

El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de la misma, son excelentes señales de advertencia que pueden ayudar a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.

Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales producen daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse.

Según el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, en el documento que recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados para el año 2009, la acetona tiene un valor límite admitido de 500 partes por millón ó de 1210 mg/m3.

Fuentes

  • Diccionario Químico. Tomo 3 - Volumen I (A). Minerales. Productos químicos orgánicos. Marcas registradas y Terminología química. Editora Universitaria. La Habana, 1966.
  • Propiedades físicas de la propanona. Disponible en
    www.quimicaorganica.org/foro/aldehidos-y-cetonas/propiedades-fisicoquimicas-de-la-propanona.html
  • Enciclopedia McGraw-Hill de Ciencia y Tecnología. 2da. Edición, Tomo I, 1992