Alicina

Alicina
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Nombre (IUPAC) sistemático
S-Alil-2-propentiosulfinato
Fórmula molecularC6H10OS2
Identificadores
Número CAS539-86-6[1]
PubChem65036

La alicina es un compuesto organosulfurado líquido y volátil, responsable del olor, sabor y la mayor parte de las propiedades medicinales del ajo (Allium sativum). Es, en esencia, su mecanismo de defensa natural. Es el producto de la conversión de la aliina por intermedio de la catálisis de la enzima alinasa. Es un compuesto azufrado que posee diversas actividades de interés farmacológico.

Origen bioquímico

El origen de la alicina se encuentra en un sofisticado mecanismo de defensa bioquímico del ajo (Allium sativum). En el ajo intacto, dos componentes clave permanecen físicamente separados dentro de las células: la aliina, un aminoácido sulfurado inodoro localizado en el citoplasma, y la enzima alinasa, almacenada en vacuolas celulares. Esta separación estratégica evita cualquier reacción química mientras el bulbo permanece sin dañar, manteniendo el sistema inactivo pero listo para activarse.

Cuando el ajo es cortado, machacado o masticado, las barreras celulares se rompen, permitiendo que la alinasa entre en contacto directo con la aliina. La enzima cataliza inmediatamente la transformación de la aliina en ácido 2-propenesulfénico, un compuesto intermediario altamente reactivo. En cuestión de segundos, dos moléculas de este ácido se combinan de forma espontánea para generar la alicina propiamente dicha, compuesto volátil responsable del aroma penetrante y la pungencia característica del ajo fresco.

Este proceso evolutivo no solo protege a la planta de patógenos y depredadores al liberar un compuesto antimicrobial ante daños físicos, sino que también determina su uso culinario y terapéutico. La inestabilidad de la alicina —que se degrada rápidamente con el calor o el tiempo— explica por qué machacar el ajo fresco y consumirlo crudo o con poca cocción maximiza sus beneficios, mientras que cocinarlo inmediatamente tras machacarlo reduce significativamente su formación y actividad biológica.

Efectos farmacológicos

Antimicrobiano de amplio espectro

Cardioprotector

Acción Mecanismo Efecto
Hipotensor Estimulación de la síntesis de óxido nítrico (NO) Vasodilatación periférica
Hipocolesterolémico Inhibición de HMG-CoA reductasa Baja el colesterol LDL
Antiagregante plaquetario Inhibición de la ciclooxigenasa Baja el riesgo trombótico

Anticancerígeno

Antioxidante

Neuroprotector

Limitaciones terapéuticas

  • Baja estabilidad química
  • Alta volatilidad
  • Biodisponibilidad limitada
  • Metabolización rápida

Aplicaciones terapéuticas pootenciales

  • Suplementos de ajo envejecido (sin alicina pero con derivados estables)
  • Análogos sintéticos de mayor estabilidad
  • Sistemas de liberación controlada
  • Uso tópico para infecciones cutáneas

La eficacia clínica está directamente relacionada con la forma de consumo y la estabilidad del compuesto. El ajo fresco machacado y consumido en crudo ofrece la máxima biodisponibilidad de alicina.

Advertencias y precauciones

A pesar de sus reconocidos beneficios, el consumo de alicina presenta importantes precauciones que deben considerarse. Su potente actividad biológica puede interferir con medicamentos anticoagulantes como warfarina o antiagregantes plaquetarios, aumentando el riesgo de sangrado. Asimismo, personas con gastritis, úlceras pépticas o reflujo gastroesofágico pueden experimentar irritación gástrica, especialmente cuando se consume en ayunas o en grandes cantidades. La ingesta excesiva en formulaciones concentradas podría potencialmente afectar la función tiroidea o generar molestias como halitosis persistente, sudoración odorífera y acidez estomacal.

Se recomienda especial precaución en poblaciones específicas y en el uso tópico. Mujeres embarazadas o en período de lactancia deben evitar los suplementos de alicina por falta de estudios de seguridad, mientras que personas programadas para intervenciones quirúrgicas deben suspender su consumo al menos dos semanas antes. La aplicación tópica directa puede causar dermatitis de contacto o irritación en pieles sensibles. Como principio de prudencia, se sugiere consumir la alicina a través del ajo fresco en la dieta regular, evitando dosis farmacológicas sin supervisión profesional, y se desaconseja completamente la automedicación con suplementos concentrados en casos de patologías preexistentes o tratamientos médicos crónicos.

Presentaciones farmacologicas

Las presentaciones farmacológicas de la alicina y sus derivados se han desarrollado para superar su inherente inestabilidad y maximizar sus beneficios terapéuticos. La forma más básica es el ajo fresco machacado, que permite la generación natural de alicina en el momento de su consumo, aunque carece de dosificación precisa. Para un uso estandarizado, existen cápsulas de ajo liofilizado o en polvo, que a menudo están recubiertas de manera entérica para proteger el principio activo de la degradación en el estómago. Estas formulaciones suelen estar estandarizadas por su contenido potencial de aliina (por ejemplo, 1.3%), el precursor que se convertirá en alicina durante la digestión.

Otra presentación ampliamente utilizada es el extracto de ajo envejecido (Aged Garlic Extract), el cual es un producto de ajo que ha sido macerado durante largos periodos, típicamente hasta 20 meses. Este proceso elimina prácticamente toda la alicina, pero da lugar a compuestos estables y biodisponibles como la S-alilcisteína (SAC), conocida por su potente actividad antioxidante y su mejor tolerancia gastrointestinal. Para aplicaciones tópicas o un efecto antimicrobiano local, se encuentran cremas, ungüentos y geles que incorporan extractos de ajo estabilizados, utilizados principalmente en el tratamiento complementario de infecciones fúngicas cutáneas.

Finalmente, las formulaciones más avanzadas incluyen cápsulas de aceite de ajo macerado, que contienen compuestos liposolubles como el ajoene, y comprimidos de liberación sostenida diseñados para mantener concentraciones plasmáticas constantes. La elección de la presentación depende del objetivo terapéutico: las formas que preservan la alicina (liofilizado) son ideales para el efecto antimicrobiano agudo, mientras que el ajo envejecido o los compuestos estabilizados son superiores para tratamientos crónicos antioxidantes y cardioprotectores, minimizando además los efectos secundarios como el olor corporal.

Referencias

Fuentes