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Flavonoides
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Flavonoides
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Flavonoides. Son compuestos fenólicos constituyentes de la parte no energética de la dieta humana. Se encuentran en vegetales, semillas, frutas y en bebidas como vino y cerveza.

Historia

En un principio, fueron consideradas sustancias sin acción beneficiosa para la salud humana, pero más tarde se demostraron múltiples efectos positivos debido a su acción antioxidante y eliminadora de radicales libres. Estos compuestos fueron descubiertos por el premio Nobel Szent-György, quien en 1930 aisló de la cáscara del limón una sustancia, la citrina, que regulaba la permeabilidad de los capilares. Los flavonoides se denominaron en un principio vitamina P (por permeabilidad) y también vitamina C2 (porque se comprobó que algunos flavonoides tenían propiedades similares a la vitamina C). Sin embargo, el hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron alrededor de 1950.

Estructura química

En la parte superior se observa la estructura básica de los flavonoides. Tomada de: Kumar S & Pandey AK, 2013 (2). En la parte inferior se observa la estructura química de una flavona (izquierda) y un flavonol (derecha). Tomadas de: Cammack R, 2006 (1).

Los flavonoides contienen en su estructura química un número variable de grupos hidróxilo fenólicos y excelentes propiedades de quelación del hierro y otros metales de transición, lo que les confiere una gran capacidad antioxidante. Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto común de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por dos anillos de fenilos (A y B) ligados a través de un anillo C de pirano (heterocíclico). Los átomos de carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los del anillo B desde el 2' al 6'12

Propiedades

Desempeñan un papel esencial en la protección frente a los fenómenos de daño oxidativo, y tienen efectos terapéuticos en un elevado número de patologías, incluyendo la cardiopatía isquémica, la aterosclerosis o el cáncer. Sus propiedades antiradicales libres se dirigen fundamentalmente hacia los radicales hidroxilo y superóxido, especies altamente reactivas implicadas en el inicio de la cadena de peroxidación lipídica y se ha descrito su capacidad de modificar la síntesis de eicosanoides (con respuestas anti-prostanoide y anti-inflamatoria), de prevenir la agregación plaquetaria (efectos antitrombóticos) y de proteger a las lipoproteínas de baja densidad de la oxidación (prevención de la placa de ateroma). Presentan otras propiedades que incluyen la estimulación de las comunicaciones a través de las uniones en hendidura, el impacto sobre la regulación del crecimiento celular y la inducción de enzimas de destoxificación tales como las monooxigenasas dependientes de citocromo P-450, entre otras. Tienen efectos antiinflamatorios, antivirales o antialérgicos, y un papel protector frente a enfermedades cardiovasculares, cáncer y diversas patologías.

Localización

Al ser parte fundamental de la biología vegetal, los flavonoides responden a la luz controlando los niveles de las auxinas (hormonas vegetales) reguladoras del crecimiento; intervienen en la diferenciación de las plantas y potencian la polinización al conferir coloración. Por ende, se encuentran en numerosos frutos, plantas y semillas; logrando más de 5,000 distintos flavonoides. Se encuentran en los siguientes grupos:

  • Ácido elágico: se encuentra en frutas como la uva y las verduras.
  • Antocianidinas: pigmentos responsables de los colores rojo-azulado y rojo de las cerezas.
  • Catequina: se encuentra en el té negro y verde.
  • Citroflavonoides: como la quercetina, limoneno, hes peridina, rutina y naranjina. El sabor amargo de la naranja, del limón y el de la toronja lo otorga la naranjina; y el limoneno se ha aislado de la lima y el limón.
  • Isoflavonoides: tales como la genisteína y la daidzeína, presentes en los alimentos de soya como tofu, leche, porotos, proteína vegetal, tempeh, miso y harina.
  • Kaemferol: encontrándose en brócoles, puerros, endibias, remolacha roja y rábanos.
  • Proantocianidinas: que aparecen en las semillas de las uvas, en el extracto de corteza de pino marino y en el vino tinto.

Fuentes

Libro “Tratado de Nutrición. Composición y calidad nutritiva de los alimentos” Editorial Panamericana.

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