Hidrocarburo insaturado
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Hidrocarburo insaturado. Pueden ser de dos tipos: alquenos, con dobles enlaces y alquinos, con triples enlaces. En ellos algún átomo de carbono no está, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples, sino que tiene algún enlace doble o triple. Todos ellos son hidrocarburos lineales no cíclicos.
Sumario
Hidrocarburos
Los hidrocarburos pueden ser saturados o insaturados. Dentro de los saturados tenemos los alcanos donde sus enlaces entre los atómos de carbono son simples y los insaturados que pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces).
Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple, como puedes ver bajo estas líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos implicados en el doble enlace están en el mismo plano.
Nomenclatura de alquenos
Al nombrar los alquenos es necesario indicar las posiciones de los dobles enlaces carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C=C terminan en -eno. Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto de origen se determina por el número de átomos de carbono que forma la cadena más larga, como se muestra aquí:
CH2 =CH – CH2 – CH3
1- buteno
H 3C-CH=CH –CH3
2 -buteno
Los números en los nombres de 1-buteno y 2-buteno indican el átomo de carbono con el número más pequeño en la cadena de la que forma parte el enlace C=C del alqueno. El nombre buteno significa que es un compuesto con cuatro átomos de carbono en la cadena más larga. Se deben considerar las posibilidades de isómeros geométricos.
Propiedades y reacciones de los alquenos
El etileno es una sustancia mucho muy importante porque se usa en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos y en la preparación de muchos otros compuestos orgánicos. El etileno se prepara industrialmente por el proceso de craqueo (pirolisis), esto es, la descomposición térmica de un hidrocarburo superior en moléculas pequeñas. Cuando el etano se calienta a 800º C aproximadamente, se lleva a cabo la siguiente reacción:
C2 H 6 (g)--------- CH 2 = CH (g) + H (g)
Los otros alquenos se pueden preparar de manera semejante por pirolisis de miembros superiores de la familia de los alcanos. A veces la hidrogenación se describe como una "reacción de adición". Otras reacciones de adición al enlace C=C incluyen:
C2 H 4 (g) + HX (g)-------- CH 3 - CH2X(g)
C2 H 4 (g) + X2 (g)-------- CH2X - CH2X(g)
Donde X representa un halógeno cloro, bromo o yodo. La adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno asimétrico, como el propileno, es más complicada porque hay dos productos posibles:
En la práctica, sin embargo, sólo se forma un producto y éste es el 2-bromopropano. Se observó este fenómeno en todas las reacciones entre reactivos asimétricos y alquenos. En 1871, Vladimir Markovnikov postuló una generalización que permite predecir el resultado de las reacciones de adición.
Esta generalización, que ahora se conoce como la regla de Markovnikov, establece que en la adición de reactivos asimétricos (esto es, polares) a alquenos, la porción positiva del reactivo (generalmente hidrógeno) se agrega al átomo de carbono que ya tiene más átomos de hidrógeno.
Alquinos
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y aparecen isómeros de posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando lugar a isómeros de cadena.
El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino.
Nomenclatura de alquinos
Al nombrar los alquinos es necesario indicar las posiciones de los triples enlaces carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces triples terminan en -ino. Como en el caso de los alcanos y alquenos, el nombre del compuesto de origen se determina por el número de átomos de carbono que forma la cadena más larga.
