Quinona
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Quinona. (o benzoquinona) es uno de los dos Isómeros de la Ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.
Sumario
Descripción
La quinona existe bajo la forma de prismas monoclínicos grandes y amarillentos. Los vapores tienen un olor acre e irritante. Los dos Isómeros son la Orto-benzoquinona, que es la 1,2-diona, y la Para-quinona o Parabenzoquinona, que es la 1,4-diona.
La Parabenzoquinona es la forma oxidada de la Hidroquinona y la orto-benzoquinona es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por ejemplo, una solución ácida de Yoduro de potasio reduce una solución de Benzoquinona a Hidroquinona, que es oxidada de nuevo con una solución de Nitrato de plata. La palabra «quinona» alude a toda la clase de Ciclohexanodionas.
Bioquímica
La quinona es un constituyendo común de moléculas biológicamente relevantes (por ejemplo, la Vitamina K1 es Filoquinona). Otros sirven como aceptor de Electrones en cadenas de transporte de electrones como las de los fotosistemas I y II de la Fotosíntesis y la Respiración aeróbica.
Un ejemplo natural de quinonas como agentes oxidantes es el espray de los escarabajos bombarderos. La hidroquinona se hace reaccionar con el Peróxido de hidrógeno para producir una ráfaga ardiente de vapor, un fuerte elemento disuasorio en el mundo animal. Las quinonas pueden reducirse parcialmente a Quinoles.
Química orgánica
La benzoquinona se usa en química orgánica como Agente oxidante. Existen agentes incluso más fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona o P-cloranil y el 2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ.
Usos
Debido a que puede reaccionar con ciertos Compuestos nitrogenados formando sustancias coloreadas, la quinona se usa ampliamente en la industria del teñido, textil, química y cosméticos. Se utiliza como intermediario en la síntesis química para la hidroquinona y otros productos químico. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:
- Fabricantes de colorantes
- Fabricantes de cosméticos
- Fabricantes de fibra proteica
- Fabricantes de gelatinas
- Fabricantes de peróxido de hidrógeno
- Manipuladores de colorantes
- Reveladores de película fotográfica
- Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
- Trabajadores de laboratorios químicos
- Trabajadores textiles.
Riesgos
- Vía de entrada: Inhalación de vapor.
Efectos nocivos
Locales
- La quinona sólida en contacto con la piel, la mucosa nasal o faringea, puede producir decoloración, irritación grave, hinchazón y formación de pápulas y vesículas. El contacto prolongado con la piel puede producir ulceración.
El vapor de quinona es muy irritante para los ojos. Tras una exposición prolongada al vapor puede aparecer pigmentación café en la conjuntiva, que puede ir seguida de opacidades y cambios estructurales en la Córnea, así como pérdida de agudeza visual. Las manchas pigmentarias incipientes son reversibles, en tanto la distrofia de la córnea tiende a ser progresiva.
Sistémicos
- No se han observado efectos sistémicos entre los trabajadores expuestos durante varios años a los vapores de quinona.
Precaución
- El estándar nacional es de 0.1 ppm (0.4 mg/m3).
Medidas de protección personal
En áreas donde hay altas concentraciones de vapor debe protegerse el tracto respiratorio y los ojos mediante máscaras que cubran toda la cara y que posean filtros para vapor orgánico o respiradores.
También se debe usar ropa protectora, guantes y botas debido a que la piel puede ser dañada al ponerse en contacto con la quinona sólida, soluciones o vapores condensados. La higiene personal debe ser cuidadosa y la ropa debe cambiarse si se moja con el líquido. Los trabajadores deben ducharse antes de ponerse ropa de vestir.
