Sulfametoxazol

Sulfametoxazol Presentación farmacéutica Fco, Tab, Amp. Vía de administración VO Grupo Terapéutico Antibiótico-bacteriostático.

Sulfametoxazol: Antibiótico bacteriostático tipo Sulfonamida.

Mecanismo de acción

Las sulfonamidas son estructuralmente análogos (estructuralmente específicos) al sustrato natural e inhibidores competitivos del ácido paraaminobenzoico (PABA). Las sulfonamidas inhiben a la dihidropteroato sintetasa, la enzima bacteriana que origina la incorporación del ácido paraaminobenzoico (PABA) en el ácido dihidropteroico, el precursor inmediato del ácido fólico. Éstas inhiben la utilización del PABA en las bacterias para la síntesis del ácido fólico, un metabolito importante en la síntesis de DNA. Los efectos vistos son usualmente bacteriostáticos. El ácido fólico no es sintetizado por el hombre a través de esta enzima, sino que se obtiene por reducción del ácido fólico de la dieta. Estos facilitan una toxicidad selectiva para las células bacterianas sobre las células humanas. La resistencia bacteriana al sulfametoxazol es causada por la mutación de las enzimas que son inhibidas por las sulfonamidas permitiendo la síntesis de ácido fólico a partir del PABA.

Química farmacéutica

El fármaco con un grupo sulfonamida Pka=10,4, es menos ácido que el sustrato natural PABA Pka=6,5, pero la introducción de un sustituyente (-NH)-R atractor(3 formas resonantes) aumenta la acidez(pka+- 6) al aumentar la estabilidad de su base conjugada y con ello aumenta la afinidad y por tanto se aumenta la potencia del fármaco. Además se mejora la farmacocinetica y reduce efectos secundarios, aumentando su hidrosolubilidad por ionización, lo que disminuye la cristaluria. Además permite aumentar su vida media en parte por su mayor fijación a proteínas plasmáticas, ya que el fármaco es ácido y la albumina básica, pudiendo ser usados en infecciones sistémicas.

Indicaciones

Está indicado en la neumonía por Pneumocystis carinii, profilaxis de neumonía por P. carinii en pacientes inmunodeprimidos, tratamiento y profilaxis de toxoplasmosis, tratamiento de nocardiosis, exacerbaciones agudas de bronquitis crónica, infecciones del tracto urinario no complicadas (E. coli, Klebsiella, Enterobacter, Proteus mirabilis y P. vulgaris), otitis media en niños (Streptococcus pneumoniae y Haemophilus influenzae), diarrea del viajero, enterocolitis por Shigella, E.coli enterotoxigénica y Vibrio cholerae.

Efectos secuendarios

Las alergias causadas especialmente por la sulfonamida causa erupciones cutáneas, urticaria o dificultad para respirar o deglutir lo cual requiere tratamiento médico y la suspensión del medicamento de inmediato. En la combinación Sulfametoxazol/trimetroprima mas conocido como (cotrimoxazol) se sabe que aumenta los niveles sanguíneos de la warfarina (nombre comercial: Coumadin) y puede causar un incremento inesperado en el tiempo de coagulación y hemorragia descontrolada. La neutropenia y la trombocitopenia son efectos adversos raros que requieren ser monitorizados en pacientes con terapia a largo plazo.

Enlaces externos

• https://es.wikipedia.org/wiki/Anexo:Clases_de_antibi%C3%B3ticos
• https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfonamida

Fuente

• Sulfametazol. Disponible en: Wikipedia. Consultado el 31 de enero del 2017.
• Trimetropín/Sulfametazol. Disponible en: [www.facmed.unam.mx/.../Trimetoprima-sulfametoxazol%20Tabs.htm Facmed]. Consultado el 1 de febrero del 2017.
• Trimetoprima con Zulfametoxazol. Disponible en[www.aidsinfonet.org/fact_sheets/view/535?lang=spa Aidsinfonet] Consultado el 1 de febrero del 2017