Ácido acético

Ácido acético Información general Nombre,símbolo,número: CH3-COOH Serie química: El ácidos acético pertenece al grupo de los ácidos carboxílicos

  El ácido acético. También llamado ácido etanoico o ácido metilencarboxílico, es un ácido orgánico de dos átomo de carbono, se puede encontrar en forma de ion acetato. Su fórmula es CH₃-COOH (C₂H₄O₂), siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula.Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre,siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios.De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Propiedades físicas

• Es un ácido líquido
• Incoloro
• Inodoro
• Punto de ebullición de 118.05 °C
• Punto de fusión de 16.6 °C

Propiedades químicas

• La pK_a del ácido fórmico es de 4.76, es un ácido débil
• Soluble en agua y Alcohol
• Buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como el azufre y el fósforo.
• anhidro cristaliza a 17°C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como ácido acético glacial
• Momento dipolar de 1.74 D

Síntesis industrial

El ácido acético se obtiene por síntesis y por fermentación bacteriana, aportando un 10 % de la producción mundial. El 75% obtenido obtenido en la industria química es preparado por carbonilación del metanol, otros métodos alternativos aportan el resto.

Carbonilación del metanol

En este proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético, de acuerdo a la ecuación química:

CH₃OH + CO → CH₃COOH

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metálico, para la carbonilación en la etapa.

(1) CH₃OH + HI → CH₃I + H₂O

(2) CH₃I + CO → CH₃COI

(3) CH₃COI + H₂O → CH₃COOH + HI

Oxidación del acetaldehído

Previo a la comercialización del proceso Monsanto,la mayor parte del ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído.Este permanece como segundo método más importante de fabricación,aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol. El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera,o por hidratación del etileno.Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos,incluyendo los de manganeso,cobalto y cromo;se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química:

2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O

Oxidación del etileno

Fermentación oxidativa

Fermentación anaeróbica

Aplicaciones

• Como condimento
• Se emplea en la fabricación de ésteres o esencias.
• Fijador de colores
• Disolvente
• Materia prima en la obtención de acetona, acetatos, aspirina y otros derivados.
• En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera.
• En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución muy débil como baño de paro al sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso; posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado.
• En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano.
• Por su acción desincrustante, el ácido acético es utilizado en el lavado químico de Equipos de Diálisis (en diluciones que van del 2,5% al 5% dependiendo de la recomendación del fabricante del Equipo).
• Como bactericida.

Riesgos

Ingestión

• Dolor de garganta.
• Vómito, diarrea
• Dolor abdominal
• Sensación de quemazón en el tracto digestivo.

Inhalación

• Dolor de garganta
• Sensación de quemazón.
• Tos, dificultad respiratoria.

Piel

• Irritación
• Quemaduras cutáneas graves.

Ojos

• Irritación
• Visión borrosa.
• Quemaduras profundas

Fuentes

• Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA.
• Ficha Información Técnica Ácido acético. Disponible en "www.oxidial.com.ar". Consultado: 12 de julio del 2011.