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− | Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto común de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por dos anillos de fenilos (A y B) ligados a través de un anillo C de pirano ([[heterocíclico]]). Los átomos de carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los del anillo B desde el 2' al 6'12 | + | Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto común de [[difenilpiranos]] (C6-C3-C6), compuesto por dos anillos de fenilos (A y B) ligados a través de un anillo C de [[pirano]] ([[heterocíclico]]). Los átomos de carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los del anillo B desde el 2' al 6'12 |
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− | Desempeñan un papel esencial en la protección frente a los fenómenos de daño oxidativo, y tienen efectos terapéuticos en un elevado número de patologías, incluyendo la cardiopatía isquémica, la aterosclerosis o el cáncer. | + | Desempeñan un papel esencial en la protección frente a los fenómenos de daño oxidativo, y tienen efectos terapéuticos en un elevado número de patologías, incluyendo la [[cardiopatía isquémica]], la [[aterosclerosis]] o el cáncer. |
Sus propiedades antiradicales libres se dirigen fundamentalmente hacia los radicales hidroxilo y superóxido, especies altamente reactivas implicadas en el inicio de la cadena de peroxidación lipídica y se ha descrito su capacidad de modificar la síntesis de eicosanoides (con respuestas anti-prostanoide y anti-inflamatoria), de prevenir la agregación plaquetaria (efectos antitrombóticos) y de proteger a las lipoproteínas de baja densidad de la oxidación (prevención de la placa de ateroma). | Sus propiedades antiradicales libres se dirigen fundamentalmente hacia los radicales hidroxilo y superóxido, especies altamente reactivas implicadas en el inicio de la cadena de peroxidación lipídica y se ha descrito su capacidad de modificar la síntesis de eicosanoides (con respuestas anti-prostanoide y anti-inflamatoria), de prevenir la agregación plaquetaria (efectos antitrombóticos) y de proteger a las lipoproteínas de baja densidad de la oxidación (prevención de la placa de ateroma). | ||
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− | Al ser parte fundamental de la biología vegetal, los flavonoides responden a la luz controlando los niveles de las auxinas (hormonas vegetales) reguladoras del crecimiento; intervienen en la diferenciación de las plantas y potencian la polinización al conferir coloración. Por ende, se encuentran en numerosos frutos, plantas y semillas; logrando más de 5,000 distintos flavonoides. | + | Al ser parte fundamental de la biología vegetal, los flavonoides responden a la luz controlando los niveles de las auxinas (hormonas vegetales) reguladoras del crecimiento; intervienen en la diferenciación de las plantas y potencian la polinización al conferir coloración. Por ende, se encuentran en numerosos frutos, plantas y semillas; logrando más de 5,000 distintos flavonoides. Se encuentran en los siguientes grupos: |
* Ácido elágico: se encuentra en frutas como la uva y las verduras. | * Ácido elágico: se encuentra en frutas como la uva y las verduras. | ||
* Antocianidinas: pigmentos responsables de los colores rojo-azulado y rojo de las cerezas. | * Antocianidinas: pigmentos responsables de los colores rojo-azulado y rojo de las cerezas. | ||
* Catequina: se encuentra en el té negro y verde. | * Catequina: se encuentra en el té negro y verde. | ||
− | * Citroflavonoides: como la quercetina, limoneno, hes peridina, rutina y naranjina. El sabor amargo de la naranja, del limón y el de la toronja lo otorga la naranjina; y el limoneno se ha aislado de la lima y el limón | + | * Citroflavonoides: como la quercetina, limoneno, hes peridina, rutina y naranjina. El sabor amargo de la naranja, del limón y el de la toronja lo otorga la naranjina; y el limoneno se ha aislado de la lima y el limón. |
− | * Isoflavonoides: tales como la genisteína y la daidzeína, presentes en los alimentos de soya como tofu, leche, porotos, proteína vegetal, tempeh, miso y harina. | + | * Isoflavonoides: tales como la [[genisteína]] y la [[daidzeína]], presentes en los alimentos de soya como tofu, leche, porotos, proteína vegetal, tempeh, miso y harina. |
* Kaemferol: encontrándose en brócoles, puerros, endibias, remolacha roja y rábanos. | * Kaemferol: encontrándose en brócoles, puerros, endibias, remolacha roja y rábanos. | ||
* Proantocianidinas: que aparecen en las semillas de las uvas, en el extracto de corteza de pino marino y en el vino tinto. | * Proantocianidinas: que aparecen en las semillas de las uvas, en el extracto de corteza de pino marino y en el vino tinto. |
Revisión del 15:12 10 sep 2021
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Flavonoides. Son compuestos fenólicos constituyentes de la parte no energética de la dieta humana. Se encuentran en vegetales, semillas, frutas y en bebidas como vino y cerveza.
Historia
En un principio, fueron consideradas sustancias sin acción beneficiosa para la salud humana, pero más tarde se demostraron múltiples efectos positivos debido a su acción antioxidante y eliminadora de radicales libres. Estos compuestos fueron descubiertos por el premio Nobel Szent-György, quien en 1930 aisló de la cáscara del limón una sustancia, la citrina, que regulaba la permeabilidad de los capilares. Los flavonoides se denominaron en un principio vitamina P (por permeabilidad) y también vitamina C2 (porque se comprobó que algunos flavonoides tenían propiedades similares a la vitamina C). Sin embargo, el hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron alrededor de 1950.
Estructura química
Los flavonoides contienen en su estructura química un número variable de grupos hidróxilo fenólicos y excelentes propiedades de quelación del hierro y otros metales de transición, lo que les confiere una gran capacidad antioxidante. Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto común de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por dos anillos de fenilos (A y B) ligados a través de un anillo C de pirano (heterocíclico). Los átomos de carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los del anillo B desde el 2' al 6'12
Propiedades
Desempeñan un papel esencial en la protección frente a los fenómenos de daño oxidativo, y tienen efectos terapéuticos en un elevado número de patologías, incluyendo la cardiopatía isquémica, la aterosclerosis o el cáncer. Sus propiedades antiradicales libres se dirigen fundamentalmente hacia los radicales hidroxilo y superóxido, especies altamente reactivas implicadas en el inicio de la cadena de peroxidación lipídica y se ha descrito su capacidad de modificar la síntesis de eicosanoides (con respuestas anti-prostanoide y anti-inflamatoria), de prevenir la agregación plaquetaria (efectos antitrombóticos) y de proteger a las lipoproteínas de baja densidad de la oxidación (prevención de la placa de ateroma). Presentan otras propiedades que incluyen la estimulación de las comunicaciones a través de las uniones en hendidura, el impacto sobre la regulación del crecimiento celular y la inducción de enzimas de destoxificación tales como las monooxigenasas dependientes de citocromo P-450, entre otras. Tienen efectos antiinflamatorios, antivirales o antialérgicos, y un papel protector frente a enfermedades cardiovasculares, cáncer y diversas patologías.
Localización
Al ser parte fundamental de la biología vegetal, los flavonoides responden a la luz controlando los niveles de las auxinas (hormonas vegetales) reguladoras del crecimiento; intervienen en la diferenciación de las plantas y potencian la polinización al conferir coloración. Por ende, se encuentran en numerosos frutos, plantas y semillas; logrando más de 5,000 distintos flavonoides. Se encuentran en los siguientes grupos:
- Ácido elágico: se encuentra en frutas como la uva y las verduras.
- Antocianidinas: pigmentos responsables de los colores rojo-azulado y rojo de las cerezas.
- Catequina: se encuentra en el té negro y verde.
- Citroflavonoides: como la quercetina, limoneno, hes peridina, rutina y naranjina. El sabor amargo de la naranja, del limón y el de la toronja lo otorga la naranjina; y el limoneno se ha aislado de la lima y el limón.
- Isoflavonoides: tales como la genisteína y la daidzeína, presentes en los alimentos de soya como tofu, leche, porotos, proteína vegetal, tempeh, miso y harina.
- Kaemferol: encontrándose en brócoles, puerros, endibias, remolacha roja y rábanos.
- Proantocianidinas: que aparecen en las semillas de las uvas, en el extracto de corteza de pino marino y en el vino tinto.
Fuentes
- Libro “Tratado de Nutrición. Composición y calidad nutritiva de los alimentos” Editorial Panamericana.
- Guía Terapéutica de Fitofármacos y Apifármacos del Ministerio de Salud Pública de Cuba
- Fuentes V, Granda M. Estudio sobre la medicina tradicional en Cuba Rev Cubana Farm 1988;22:77-90.