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Buteno. Alqueno formado por 4 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno, su fórmula es C4H8, es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.
Sumario
Propiedades
- Fórmula: C4H8
- Fórmula desarrollada: CH2=CH-CH2-CH3
- Masa molecular: 56,11 g/mol
- Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.
Isómeros del Buteno
1-buteno
Propiedades físicoquímicas.
- Fórmula: H2C=CH–CH2–CH3
- Punto de fusión: –185,3 °C
- Punto de ebullición: –6,26 °C
- Solubilidad en agua: 200 g/l
Síntesis
A parte de por termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de Ziegler-Nata.
Aplicaciones
- En la síntesis del butadieno para el caucho artificial.
- En la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.
Cis-2-buteno y Trans-2-buteno
Propiedades físicoquímicas.
Propiedad | Cis-2-buteno | Trans-2-buteno |
---|---|---|
Fórmula | H3C–CH=CH-CH3 | H3C–CH=CH-CH3 |
Temp. Fusión | –138,9 °C | –105,5 °C |
Temp. Ebullición | 3,73 °C | 0,96 °C |
Solub. en Agua | 5 g/l | 5 g/l |
Síntesis
Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:
2 H3C–CH=CH2 → H3C–CH=CH–CH3 + H2C=CH2
Además de por pirólisis del petróleo. La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.
Aplicaciones
Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial. Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.
Véase también
Fuentes
- Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones Eneva.
- Morrison, R. T. y Boyd, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, Estados Unidos, 1990.
- Soto, J. L.: Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, 1996.
- Vollhardt, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, 1996.
- Artículo Buteno. Disponible en "www.grupoprevenir.es". Consultado: 5 de agosto de 2011.