Diferencia entre revisiones de «Buteno»

 
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}}<div alig=justify>'''Buteno'''. Hidrocarburo gaseoso incoloro que se usa en síntesis química. Alqueno formado por 4 [[átomos]] de [[carbono]] y 8 átomos de [[hidrógeno]]. Nombre de los [[isomería|isómeros]] de [[olefina]] con la fórmula C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> (1-buteno y 2-buteno). Fue encontrado por primera vez en [[1825]] por [[Michael Faraday]] en el aceite de gas.
 
   
 
   
== Propiedades físicas y químicas comunes a todos los isómeros ==
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== Propiedades==
 
 
 
* Fórmula: C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>
 
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* Masa molecular: 56,11 g/mol
 
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== Isómeros del Buteno==
 
 
 
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* Fórmula: H<sub>2</sub>C=CH–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>
 
* Fórmula: H<sub>2</sub>C=CH–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>
 
 
* Punto de fusión: –185,3 °C
 
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* Punto de ebullición: –6,26 °C
 
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* Solubilidad en agua: 200 g/l
 
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De ser termólisis  del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de [[etileno]] con  [[tris-etilaluminio]] a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de  1-alquenos según [[Mülheimer]]). La reacción se parece a la síntesis del  [[polietileno]] en catalizadores de Ziegler-Nata.
  
A parte de por termólisis  del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con  tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de  1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de Ziegler-Nata.
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* En la síntesis del butadieno para el [[caucho]] artificial.
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* En la síntesis del 2-butanol por adición de [[agua]] en presencia de [[ácido]].
  
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De este compuesto existen a su vez dos isómeros geométricos: Cis-2-buteno y Trans-2-buteno.
* En la síntesis del [[butadieno]] para el [[caucho]] artificial.
 
 
 
* En la síntesis del [[2-butanol]] por adición de [[agua]] en presencia de [[ácido]].
 
 
 
 
 
===Cis-2-buteno y Trans-2-buteno===
 
 
 
 
 
'''Propiedades físicoquímicas'''.
 
  
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| Temp. Fusión
 
| Temp. Fusión
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| Solub. en Agua
| Butanoico
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| 5 g/l
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+
| 5 g/l
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| - 5
 
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| (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCOOH
 
| 2-Metilpropanoico
 
| [[ácido isobutírico|Isobutírico]]
 
| 154
 
| - 47
 
|-
 
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH
 
| Pentanoico
 
| [[ácido valeriánico|Valeriánico]]
 
| 186
 
| - 35
 
|-
 
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>COOH
 
| Octanoico
 
| [[ácido caprílico|Caprílico]]
 
| 239
 
| 16
 
|-
 
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH
 
| Hexadecanoico
 
| [[ácido palmítico|Palmítico]]
 
| 139/1mm
 
| 63
 
|-
 
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH
 
| Octadecanoico
 
| [[ácido esteárico|Esteárico]]
 
| 160/ 1mm
 
| 69
 
 
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'''Síntesis'''
 
  
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Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:
 
Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:
  
 
2 H<sub>3</sub>C–CH=CH<sub>2</sub> → H<sub>3</sub>C–CH=CH–CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>
 
2 H<sub>3</sub>C–CH=CH<sub>2</sub> → H<sub>3</sub>C–CH=CH–CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>
  
además de por [[pirólisis del petróleo]].
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Además de por pirólisis del petróleo. La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.
La reacción de eliminación a partir del [[2-butanol]] suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.
 
 
 
'''Aplicaciones'''
 
  
Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial.
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====Aplicaciones====
Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.
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Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene [[butadieno]] que se utiliza en la síntesis de caucho artificial. Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.
  
== Obtención ==
 
== Aplicaciones ==
 
== Véase también ==
 
* [[Meteno]]
 
* [[Eteno]]
 
* [[Propeno]]
 
* [[Penteno]]
 
 
 
== Fuentes ==
 
== Fuentes ==
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* Artículo [http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0838.htm Buteno]. Disponible en "www.grupoprevenir.es". Consultado: 5 de agosto de 2011.
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* Morrison, R. T. y Boyd, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, [[Estados Unidos]], [[1990]].
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* Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. ([[2001]]). Ediciones Eneva.
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* Soto, J. L. Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, 1996.
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* Vollhardt, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. [[Barcelona]], 1996.
  
* Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. ([[2001]]). [[Ediciones Eneva]].
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[[Category: Gases]]
 
+
[[Categoría:Hidrocarburos_alifáticos]][[Category:Elementos alcalinos]]
* MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.:      Química Orgánica. Addison-Wesley      Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, E.U.A., 1990.
 
 
 
* SOTO, J. L.: Química Orgánica.      Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, 1996.
 
 
 
* VOLLHARDT, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, 1996.
 
 
 
* Artículo [http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0838.htm].      Consultado el 5 de Agosto de 2011
 
 
 
[[Category: Química]]
 

última versión al 11:51 24 sep 2012

Buteno
Información sobre la plantilla
Bute.jpeg
Información general
Nombre,símbolo,número:C4, H, 8
Densidad:2.72 kg/m3 gaseosa y 630 kg/m3 líquida
Propiedades físicas
Punto de fusión:–185,3 °C
Punto de ebullición:–6,26 °C
Buteno. Hidrocarburo gaseoso incoloro que se usa en síntesis química. Alqueno formado por 4 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno. Nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8 (1-buteno y 2-buteno). Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Propiedades

  • Fórmula: C4H8
  • Fórmula desarrollada: CH2=CH-CH2-CH3
  • Masa molecular: 56,11 g/mol
  • Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.

Isómeros de posición

1-buteno

Propiedades físico-químicas

  • Fórmula: H2C=CH–CH2–CH3
  • Punto de fusión: –185,3 °C
  • Punto de ebullición: –6,26 °C
  • Solubilidad en agua: 200 g/l

Síntesis

De ser termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de Ziegler-Nata.

Aplicaciones

  • En la síntesis del butadieno para el caucho artificial.
  • En la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.

2-buteno

De este compuesto existen a su vez dos isómeros geométricos: Cis-2-buteno y Trans-2-buteno.

Propiedades físicoquímicas

Propiedad Cis-2-buteno Trans-2-buteno
Fórmula H3C–CH=CH-CH3 H3C–CH=CH-CH3
Temp. Fusión –138,9 °C –105,5 °C
Temp. Ebullición 3,73 °C 0,96 °C
Solub. en Agua 5 g/l 5 g/l

Síntesis

Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:

2 H3C–CH=CH2 → H3C–CH=CH–CH3 + H2C=CH2

Además de por pirólisis del petróleo. La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.

Aplicaciones

Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial. Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.

Fuentes

  • Artículo Buteno. Disponible en "www.grupoprevenir.es". Consultado: 5 de agosto de 2011.
  • Morrison, R. T. y Boyd, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, Estados Unidos, 1990.
  • Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones Eneva.
  • Soto, J. L. Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, 1996.
  • Vollhardt, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, 1996.