Alcaloide

Alcaloide
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Concepto:Compuesto Químico orgánico nitrogenado, de carácter básico (o alcalino) y de origen vegetal que constituye el excitante de ciertos productos, como la nicotina en el tabaco o la cafeína en el café, y al que también pertenecen la cocaína y la morfina.
Alcaloides. Son compuestos químicos de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Existen aproximadamente 5000 alcaloides diferentes. Pueden ser usados como analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, actúan sobre el SNC y tienen un gran poder adictivo y excitante. Entre los alcaloides más importantes se encuentran la cafeína, la cocaína, la heroína, la morfina, la nicotina y la quinina.

Historia

La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal. A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805 Serturner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum.

Posteriormente y por citar alguno mas, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 y la conicí­na en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en 1832. Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la conicí­na en 1886, después se fueron sintetizando muchos más, aunque en algunos casos su sí­ntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido aún posible realizarla. Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacologí­a experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides.

Magendie (1783-1855) fue el primero en estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos en animales de experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica L.), estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy tóxico y se utiliza todavía como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó con los ensayos de la actividad farmacológica de otros alcaloides como los que se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros.

Características

Los alcaloides son moléculas de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura molecular compleja a base de átomos de carbón, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina (tienen un sabor amargo), de ahí su nombre.

Funciones y usos

Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiológicos en los animales. La mayoría de plantas medicinales, tóxicas y alucinógenas deben sus efectos a la actividad biológica de los alcaloides. Según la dosis, y la duración del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no es un alcaloide, puesto que no contiene nitrógeno.

Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático.

Actividad biológica

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción estimulante que presentan algunos como la cafeína o la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del SNC como la morfina.

Métodos de extracción

Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono.

Alcaloides más importantes

  • Aconitina: Presente en el acónito. Es altamente venenoso. Fórmula química: C34H47NO11.
  • Anfetaminas: Estimulante del sistema nervioso central. Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados. Fórmula química: C9H13N.
  • Atropina: Se extrae de la belladona (atropa belladonna), un arbusto venenoso. Tiene diversos usos en medicina. Fórmula química: C17H23NO3.
  • Cafeína: Estimulante adictivo extraído del café. Cuando se extrae del guaraná se llama guaranina, del mate se llama mateína y del , teína, pero son el mismo alcaloide. Fórmula química: C8H10N4O2.
  • Capsaicina: Se extrae de la pimienta. Es un irritante, produciendo una sensación de quemazón. Se usa como condimento alimenticio, en medicina contra el dolor, y en los sprays defensivos contra delincuentes. Fórmula química: C18H27NO3.
  • Cocaína: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico. Se extrae de la hoja de la coca. Puede ser empleada en cirugía (como anestésico). Fórmula química: C17H21NO4.
  • Codeína (metilmorfina): Se extrae del opio. Se emplea como anestésico. Fórmula química: C18H21NO3.
  • Colchicina: Extraída originalmente de plantas del género Colchicum. Es venenosa. En Medicina se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investiga sus posibles propiedades anticancerígenas. Fómula química: C22H25NO6.
  • Conicina: Se encuentra en la cicuta. Es una neurotoxina. Sócrates fue ejecutado haciéndole comer cicuta. Fue el primer alcaloide sintetizado, (en 1886 por Albert Ladenburg). Fórmula química: C8H17N.
  • Efedrina: Extraída originalmente de Ephedra vulgaris, muy usada en la medicina tradicional china. Es un estimulante del sistema nervioso simpático. Se emplea en medicina como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. Fórmula química: C10H15NO.
  • Ergotamina: Es el principal alcaloide del cornezuelo (Claviceps purpurea), un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno. Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña. Es un precursor del LSD. Fórmula química: C33H35N5O5.
  • Escopolamina o hioscina: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.). Es depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria. Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología. Fórmula química: C17H21NO4.
  • Estricnina: Extraído de la nuez vómica. Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central. Se emplea como pesticida, para matar ratas. Fórmula química: C21H22N2O2.
  • Gramina: Aunque se encuentra en varias especies de plantas, es más fácil sintetizarlo químicamente. Se emplea para sintetizar triptófano. Fórmula química: C11H14N2.
  • Heroína (diacetilmorfina): Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina. Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva, y el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero. Fórmula química: C21H23NO5.
  • Higrina: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en 1889 por Carl Liebermann. Fórmula química: C8H15NO.
  • Mescalina (trimetoxifeniletilamina): Aislado del peyote y otras plantas cactáceas. Es un alucinógeno. Fórmula química: C11H17NO3.
  • Morfina: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne. Su nombre proviene de Morfeo, el dios del sueño en la mitología griega , debido a sus fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Por eso, es el más utilizado en medicina contra el dolor, especialmente el grave. Muy adictiva. Fórmula química: C17H19NO3.
  • Muscarina: Aislada originalmente del hongo Amanita muscaria (hongo mosca) en 1869. Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periféricom, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina). Fórmula química: C9H20NO2+.
  • Muscimol: Es el principal alcaloide psicoactivo del género de hongos Amanita. Es un alucinógeno. Fórmula química: C4H6N2O2.
  • Nicotina: Se extrae del tabaco. Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560. Es un potente veneno usado como insecticida en fumigación en invernaderos. A bajas dosis, es estimulante. Causa la adicción al tabaco. Fórmula química: C10H14N2.
  • Papaverina: Se extrae de la amapola del opio. Se usa en medicina en el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos (corazón y cerebro), disfunción eréctil, etc. Fórmula química: C20H21NO4.
  • Pilocarpina: Se extrae de la hoja de los arbustos Pilocarpus, un arbusto tropical americano. Se usa en el tratamiento del glaucoma. Fórmula química: C11H16N2O2.
  • Piperina: Se extrae de la pimienta negra, siendo responsable de su acritu. Se usa en medicina tradicional y como insecticida. Fórmula química: C17H19NO3.
  • Psilocibina: Se extrae del género de hongos Psilocybe. Es un alucinógeno. Fórmula química: C12H17N2O4P.
  • Quinina: Se extrajo originalmente de la quina, corteza del quino, árbol originario de Sudamérica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou. Su nombre procede del idioma quechua. Famosa por ser utilizada contra la malaria. Fórmula química: C20H24N2O2.
  • Reserpina: Fue aislada en 1952 de la raíz desecada de Rauwolfia serpentina. Se usa contra la hipertensión arterial. Fórmula química: C33H40N2O9.
  • Teobromina: Se encuentra en el árbol del cacao, (aislado por primera vez en 1878), y por lo tanto, en el chocolate (sobre todo, el chocolate negro). Es un estimulante del sistema nervioso central (menos que la cafeína) y broncodilatador. Causa posiblemente adicción al chocolate. En perros, gatos, y otros animales es tóxica. Fórmula química: C7H8N4O2.
  • Teofilina: Se encuentra en el té negro y en el té verde. Es un estimulante del sistema nervioso central y broncodilatador. Se usa como diurético. Fórmula química: C7H8N4O2.

Los glucoalcaloides son compuestos formados por la unión de un alcaloide y un azúcar. En grandes cantidades pueden ser venenosos:

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Fuentes