Flocoumafen

Flocoumafen
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Nombre (IUPAC) sistemático
4-hydroxy-3-[(1RS,3RS;1RS,3SR)-1,2,3,4-tetrahydro-3-[4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl]-1-naphthyl]coumarin (mixture of cis- to trans- isomers in the ratio range 60:40 to 40:60 respectively)
General
Otros nombresStorm, Storm Cebo, Stratagem

Flocoumafen. Es un anticoagulante, agota el suministro de Vitamina K1 y bloquea la formación de protrombina. Pertenece al grupo químico coumarina, fluorado.

Modo de acción

Actúa interfiriendo los mecanismos de coagulación de la sangre, en especial en el hígado. En último extremo se inhibe la reducción del epóxido de la Vitamina K1, es decir, su paso a Vitamina K1. Al no formarse esta vitamina se inhibe la formación de los factores coagulantes.

Nombre Químico

IUPAC:4-hydroxy-3-[(1RS,3RS;1RS,3SR)-1,2,3,4-tetrahydro-3-[4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl]-1-naphthyl]coumarin (mixture of cis- to trans- isomers in the ratio range 60:40 to 40:60 respectively)

Formula química

Su fórmula química es: C33H25F3O4.

Estructura química

Formulaflocoumafen.jpg

Peso molecular

Su peso molecular es de 542.54.

Propiedades físicas y químicas

Sólido blanco. Su punto de fusión se encuentra entre los 181 y 191 °C. Su solubilidad en agua es igual a 1.10 mg/L. Es soluble en acetona, etanol, xileno, octanol, cloroformo y diclorometano. Tiene una presión de vapor igual a 1.0x10-12 mm Hg a 2 5°C. Esta sustancia se descompone al quemarse, produciendo gases tóxicos y corrosivos que incluyen al Fluoruro de Hidrógeno y al Monóxido de Carbono.

Toxicidad

  • Toxicidad aguda. DL50/CL50 oral (ratas): 0,25 mg/kg; inhalación (ratas): 0,00008 mg/L, 0,16-1,4 mg/L (4h); dérmico (ratas): nd; dérmico (conejos): 0,87 mg/kg. Clasificación: IA. Extremadamente peligroso (OMS); nd. I. Altamente tóxico (formulación) (EPA). Acción tóxica y síntomas: síndrome tóxico por cumarínicos e indandionas. Toxicidad tópica: capacidad irritativa: ocular nd; dérmica nd; capacidad alergénica: nd.
  • Toxicidad crónica y a largo plazo: neurotoxicidad: nd; teratogenicidad: nd; mutagenicidad: nd; carcinogenicidad: nd (IARC); nd (EPA); disrupción endocrina: nd; otros efectos reproductivos: nd; genotoxicidad: nd; Parkinson: nd; otros efectos crónicos: ataxia. Frases de riesgo UE: R26/27/28: Muy tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel. R48/23/24/25: Tóxico, riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación, contacto con la piel e ingestión.

Primeros auxilios

En caso de ingestión provocar vómito introduciendo dos dedos en la boca hasta la garganta. Antídoto: Vitamina K1.

Destino en el ambiente

Su persistencia es ligeramente persistente. En el aire está presente únicamente como partículas, las cuales son eliminadas de la atmósfera por precipitación húmeda y seca. En el suelo tiene baja movilidad y no se espera que su volatilización desde las superficies húmedas sea un destino ambiental importante. En el agua se espera que se adsorba a los sólidos suspendidos y sedimentos. Su volatilización desde las superficies del agua tampoco es un destino ambiental importante. El Flocoumafen es estable a la hidrólisis bajo condiciones ambientales. Tiene un alto potencial de bioconcentración en organismos acuáticos.

Fuentes